dimethyl 1-[3-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 1158844-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-[3-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-(4,5-dimethoxycarbonyl-1h-1,2,3-triazol-1-yl)ethylphosphonate；dimethyl 1-(2-diethoxyphosphorylethyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1158844-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₃O₇P
• 分子量: 349.28
• InChiKey: NZVBMRYTUIGEEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-[3-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Diethyl 2-(4,7-dioxo-5,6-dihydro-1h-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyridazin-1-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，新型无环膦酸酯核苷酸类似物与5,6-二氢-1- [1,2,3]三唑并[4,5-]哒嗪-4,7-二酮系统的抗病毒和细胞毒性评估。

  摘要：

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1137-x
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到dimethyl 1-[3-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水作为磷酸化叠氮化物与内部炔烃的 1,3-偶极环加成反应的促进介质

  摘要：

  ω-磷酰基叠氮化物与活化的内部炔烃（例如乙炔二甲酸二甲酯和四甲基乙炔二膦酸盐以及叠氮化钠）的 1,3-环加成反应可在水中轻松进行，无需任何共溶剂或添加剂，即可得到相应的磷酸化 1， 2,3-三唑，收率极好。这些化合物的碳烷氧基官能团中的酯基团可以通过与 MeOH 中的胺反应轻松转化为氨基甲酰氨基，从而扩大此类具有潜在生物活性的杂环氨基膦酸酯的范围。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.419