4-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-4-氧代丁醛 | 666751-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-4-氧代丁醛
• 中文别名: (9ci)-4-乙氧基-alpha-甲基-gamma-氧代-苯丁醛
• 英文名称: 4-(4-Ethoxyphenyl)-2-methyl-4-oxobutanal
• CAS: 666751-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IIVULKURJOPTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-4-氧代丁醛 、 磺胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到阿利考昔
  参考文献：
  名称：

  γ-烯基酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种γ‑烯基酮的制备方法，以苯乙酮、1,3‑丁二烯为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，可以以高收率、高区域选择性得到目标产物。本发明具有高原子经济性、高区域选择性、高收率等优势，可实现廉价基础的有机化学品1，3‑丁二烯到高附加值γ‑烯基酮的高效转化，采用廉价的催化剂，不仅使反应条件更中性温和，也使实验操作更为安全简单。本发明合成的γ‑烯基酮是一种很有用的合成中间体，通过一系列的转化可以得到一系列药物分子前体或关键中间体，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110776407A
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-4-氧代丁醛
  参考文献：
  名称：

  γ-烯基酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种γ‑烯基酮的制备方法，以苯乙酮、1,3‑丁二烯为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，可以以高收率、高区域选择性得到目标产物。本发明具有高原子经济性、高区域选择性、高收率等优势，可实现廉价基础的有机化学品1，3‑丁二烯到高附加值γ‑烯基酮的高效转化，采用廉价的催化剂，不仅使反应条件更中性温和，也使实验操作更为安全简单。本发明合成的γ‑烯基酮是一种很有用的合成中间体，通过一系列的转化可以得到一系列药物分子前体或关键中间体，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110776407A

文献信息

• Water-Accelerated Nickel-Catalyzed α-Crotylation of Simple Ketones with 1,3-Butadiene under pH and Redox-Neutral Conditions
  作者：Tiantian Chen、Haijian Yang、Yang Yang、Guangbin Dong、Dong Xing

  DOI：10.1021/acscatal.0c00019

  日期：2020.4.3

  We report a nickel/NHC-catalyzed branched-selective acrotylation of simple ketones using 1,3-butadiene as the alkylation agent. This reaction is regioselective and operated under pH and redox-neutral conditions. Water was used as the sole additive, which significantly accelerates the transformation.
• Efficient synthesis of apricoxib, CS-706, a selective cyclooxygenase-2 inhibitor, and evaluation of inhibition of prostaglandin E2 production in inflammatory breast cancer cells
  作者：Pijus K. Mandal、Eric M. Freiter、Allison L. Bagsby、Fredika M. Robertson、John S. McMurray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.050

  日期：2011.10

  An efficient synthesis of apricoxib (CS-706), a selective cyclooxygenase inhibitor, was developed using copper catalyzed homoallylic ketone formation from methyl 4-ethoxybenzoate followed by ozonolysis to an aldehyde, and condensation with sulfanilamide. This method provided multi-gram access of aprocoxib in good yield. Apricoxib exhibited potency equal to celecoxib at inhibition of prostaglandin E2 synthesis in two inflammatory breast cancer cell lines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.