(2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(trimethylsilyl)ethynyloxy]-1,3-dioxane | 440116-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(trimethylsilyl)ethynyloxy]-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[[(2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 440116-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄Si
• 分子量: 346.499
• InChiKey: HAQCCYZTHPMGNP-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(trimethylsilyl)ethynyloxy]-1,3-dioxane 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2R,4aR,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(1-trimethylsilyl)vinyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d]-1,3-dioxine
  参考文献：
  名称：

  炔醚的催化闭环烯炔复分解制备用于聚醚合成的环醚

  摘要：

  烯基取代的六元和七元环烯醇醚是海洋聚醚天然产物合成的潜在组成部分，可以通过钌催化的闭环烯炔以高产率（70-97％）由炔基醚制备复分解。含卡宾的钌络合物9通常是该反应最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00053-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(trimethylsilyl)ethynyloxy]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  炔醚的催化闭环烯炔复分解制备用于聚醚合成的环醚

  摘要：

  烯基取代的六元和七元环烯醇醚是海洋聚醚天然产物合成的潜在组成部分，可以通过钌催化的闭环烯炔以高产率（70-97％）由炔基醚制备复分解。含卡宾的钌络合物9通常是该反应最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00053-4

文献信息

• Clark, J. Stephen; Trevitt, Graham P.; Boyall, Dean, Chemical Communications, 1998, # 23, p. 2629 - 2630
  作者：Clark, J. Stephen、Trevitt, Graham P.、Boyall, Dean、Stammen, Blanda

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclic ethers for polyether synthesis by catalytic ring-closing enyne metathesis of alkynyl ethers
  作者：J Stephen Clark、Frédéric Elustondo、Graham P Trevitt、Dean Boyall、Jerod Robertson、Alexander J Blake、Claire Wilson、Blanda Stammen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00053-4

  日期：2002.3

  Alkenyl-substituted six- and seven-membered cyclic enol ethers, which are potential building blocks for the synthesis of marine polyether natural products, can be prepared in high yield (70–97%) from alkynyl ethers by ruthenium-catalysed ring-closing enyne metathesis. The carbene-bearing ruthenium complex 9 is generally the most efficient catalyst for the reaction.

  烯基取代的六元和七元环烯醇醚是海洋聚醚天然产物合成的潜在组成部分，可以通过钌催化的闭环烯炔以高产率（70-97％）由炔基醚制备复分解。含卡宾的钌络合物9通常是该反应最有效的催化剂。