1-(3-氯丙基)-3-(三氟甲基)苯 | 82258-76-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-3-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 西那卡塞杂质34
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-(3-trifluoromethylphenyl)propyl chloride
• CAS: 82258-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₃
• 分子量: 222.638
• InChiKey: ZEDVMJISOHNIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-(三氟甲基)苯 在 15-冠醚-5 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(3-Trifluoromethylphenyl)propyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether
  参考文献：
  名称：

  FUB 181 的开发，一种具有 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H-咪唑结构的高口服体内效力的选择性组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  已经制备了一系列 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H - 咪唑和相关的含硫化合物，并在大鼠大脑皮层突触体试验中评估了它们的组胺 H3 - 自身受体拮抗剂的体外效力。此外，体内效力已通过口服给药后小鼠大脑中 Nτ-甲基组胺水平的变化来确定。已经合成并测试了具有不同烷基链和各种芳基部分的化合物以探索构效关系。在这一系列新型拮抗剂中，(1H-咪唑-4-基)甲基和2-(1H-咪唑-4-基)乙基醚衍生物显示出低至中等的H3-受体拮抗剂效力，而相应的烯丙基和丙基衍生物则为具有高拮抗剂体外效力的化合物。相应的硫醚或亚砜衍生物也显示出拮抗活性。此外，一些醚衍生物也具有很高的体内效力。体内条件下活性最强的醚衍生物是4-(3-(3-(4-氟苯基)丙氧基)丙基)-1H-咪唑(11b)和相应的氯化合物11c(FUB 181)，其ED50值为分别为 0.76 和 0.80 毫克/公斤。另一方面，所有测试的化合物对组胺

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<211::aid-ardp211>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙醇 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-(3-氯丙基)-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125026

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iron-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions between Alkyl Halides and Unactivated Arylboronic Esters
  作者：Michael P. Crockett、Chet C. Tyrol、Alexander S. Wong、Bo Li、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02184

  日期：2018.9.7

  An iron-catalyzed cross-coupling reaction between alkyl halides and arylboronic esters was developed that does not involve activation of the boronic ester with alkyllithium reagents nor requires magnesium additives. A combination of experimental and theoretical investigations revealed that lithium amide bases coupled with iron complexes containing deprotonated cyanobis(oxazoline) ligands were best

  已开发出烷基卤化物与芳基硼酸酯之间铁催化的交叉偶联反应，该反应不涉及用烷基锂试剂活化硼酸酯，也不需要镁添加剂。实验和理论研究的组合表明，酰胺基锂与含去质子化的氰基双（恶唑啉）配体的铁配合物结合，在催化交叉偶联反应中最能获得高产率（最高89％）。机械研究暗示了以碳为中心的自由基中间体，并强调了避免导致铁聚集的条件的至关重要。新的铁催化的Suzuki-Miyaura反应用于最短的药物合成Cinacalcet合成。
• Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof
  申请人：Mathad Vijayvitthal Thippannachar

  公开号：US20110319663A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for the preparation of Cinacalcet is disclosed comprising treating (R)-1-naphthyl ethylamine with an aromatic aldehyde to form (1R)-1-(2-naphthyl)-N-(aryl methylene)ethanamine derivative of Formula (IV), which is further treated with 1-(3-halopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene of Formula (V) to obtain an iminium salt of Formula (VI), followed by hydrolysis to obtain Cinacalcet free base.

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET HYDROCHLORIDE
  申请人：Shanghai Jingxin Biomedical Co., Ltd.

  公开号：US20150080608A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Method for preparing cinacalcet hydrochloride having the steps of heating (R)-1-naphthyl ethylamine (Formula I) and 3-(trifluoromethyl)benzene (Formula II) wherein L is a halogen atom, methanesulfonate group (OMs), p-Toluenesulfonate (OTs), or triflate (OTf), in an organic solvent in presence of an inorganic base, refluxing until 3-(trifluoromethyl)benzene is completely consumed, obtaining a reaction mixture containing cinacalcet, and after treatment, obtaining cinacalcet hydrochloride having a formula of The post treatment separates (R)-1-naphthyl ethylamine hydrochloride and cinacalcet hydrochloride by adjusting pH value, extraction, and other simple operations, and the (R)-1-naphthyl ethylamine obtained is recycled for preparing the next batch of cinacalcet hydrochloride.

  制备盐酸西那卡塞的方法包括以下步骤：在有机溶剂中，加入无机碱的存在下，加热(R)-1-萘乙胺（式I）和3-(三氟甲基)苯（式II），其中L为卤素原子，甲磺酸基团（OMs），对甲苯磺酸基团（OTs）或三氟甲烷磺酸基团（OTf）；回流至3-(三氟甲基)苯完全消耗，得到含有西那卡塞的反应混合物；经处理后，得到公式为的盐酸西那卡塞；后处理通过调节pH值、萃取和其他简单操作来分离(R)-1-萘乙胺盐酸盐和西那卡塞盐酸盐，所得的(R)-1-萘乙胺可回收用于制备下一批盐酸西那卡塞。
• [EN] ENZYMATIC PROCESS FOR THE FOR PREPARATION OF (R)-1-(1-NAPHTHYL) ETHYLAMINE, AN INTERMEDIATE OF CINACALCET HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ ENZYMATIQUE POUR LA PRÉPARATION DE LA (R)-1-(1-NAPHTYL)ÉTHYLAMINE, UN INTERMÉDIAIRE DU CHLORHYDRATE DE CINACALCET
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017033134A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides a process for the preparation of enantiomerically pure (R)- 1-(1-naphthyl)ethylamine of formula (IIa) by treating 1-acetylnaphthalene of formula (I) with R-selective transaminase enzyme in presence of amino donor. The (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine of formula (IIa) thus obtained is further converted to cinacalcet hydrochloride of formula (III).

  本发明提供了一种制备对映纯(R)-1-(1-萘基)乙胺的方法，该方法通过在氨基供体的存在下，用R-选择性转氨酶酶处理式(I)的1-乙酰基萘，得到式(IIa)的(R)-1-(1-萘基)乙胺。所得到的(R)-1-(1-萘基)乙胺进一步转化为盐酸西那卡塞的式(III)。
• HETEROARYLAMIDE LOWER CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2017263A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  To provide a novel compound which has S1P receptor agonistic activity, exhibits excellent immunosuppressing effect, gives less adverse side effects, and can be orally administered. The invention provides a compound represented by general formula (I) (wherein A is a single bond, -O-, or - CH2-; R1 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and V represents any one group selected from among the following groups (1) to (3) : (1) -G1-, (2) -G2-N(R2) -G3-, and (3) a group represented by formula 2, wherein each of Z1 and Z2 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, Z3 represents a hydrogen or the like, Q represents -CH2-O- or the like, and Y represents a group represented by foumula 3, a salt thereof, or a solvate thereof.

  提供一种新型化合物，该化合物具有 S1P 受体激动活性，表现出优异的免疫抑制效果，不良副作用小，可口服给药。 本发明提供一种由通式（I）代表的化合物（其中 A 是单键、-O- 或 -CH2-；R1 代表氢原子或 C1-C6 烷基，V 代表选自以下基团（1）至（3）中的任意一个基团：(1)-G1-，(2)-G2-N(R2)-G3-，和(3)式 2 所代表的基团，其中 Z1 和 Z2 各自代表氢原子或 C1-C6 烷基，Z3 代表氢或类似物，Q 代表-CH2-O-或类似物，和 Y 代表由式 3 所代表的基团、其盐或其溶液。