2-(4-氯-2-硝基苯基)氨基苯甲酸 | 60091-87-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-2-硝基苯基)氨基苯甲酸
• 中文别名: N-(4-氯-2-硝基苯基)-邻氨基苯甲酸；2-[(4-氯-2-硝基苯基)氨基]-苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-nitroanilino)benzoic acid
• 英文别名: N-(4-chloro-2-nitrophenyl)anthranilic acid；2-(4-chloro-2-nitrophenyl)aminobenzoic acid；2-((4-Chloro-2-nitrophenyl)amino)benzoic acid
• CAS: 60091-87-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₄
• 分子量: 292.678
• InChiKey: GBBIOGPNJFKJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2-(4-氯-2-硝基苯基)氨基苯甲酸是一种具有潜在抗癌活性的二氮杂环菌素衍生物，也是氯氮平合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-2-硝基苯基)氨基苯甲酸 在 sodium dithionite 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 ammonium hydroxide 、 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 8-氯-11-(1-哌嗪基)-5H-二苯并[B,E] [1,4]吡喃
  参考文献：
  名称：

  氯氮平 4´-芳甲基类似物的合成及初步药理评价。一、芳香族取代基的影响

  摘要：

  作为开发具有混合多巴胺 D4 和 5-HT2A 拮抗剂活性且具有治疗精神分裂症潜力的化合物的研究计划的一部分，我们报告了基于非典型抗精神病药物氯氮平 (2) 的结构修饰的化合物家族。描述了一系列 4’-芳甲基氯氮平类似物的化学合成、结构表征和药理学评价。提供了初步的受体结合数据，主要检查取代基对引入的芳甲基的电子和位置影响，其次是芳环的性质。

  DOI：

  10.1071/ch02093
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-氯-2-硝基苯基)氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Diazepinomicin Derivatives

  摘要：

  合成了一系列地西泮米辛衍生物，并在体外评估了其对人类癌瘤细胞系的生长抑制活性。结果表明这种化合物具有抗癌选择性。根据结果，讨论了初步的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040011

文献信息

• [EN] NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE NON STEROIDES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2003084963A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention provides compounds according to general Formula (I), a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of a prodrug thereof. More particularly, the present invention provides high affinity non-steroidal compounds which are agonists, partial agonists or antagonists of the progesterone receptor.

  本发明提供了符合一般式（I）的化合物，其前药，其药学上可接受的盐，或其前药的药学上可接受的盐。更具体地，本发明提供了高亲和力的非类固醇化合物，它们是孕激素受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂。
• DIBENZO[b,e][1,4]DIAZEPINE MODULATORS OF DOPAMINE RECEPTORS, SEROTONIN RECEPTORS, ADRENERGIC RECEPTORS, ACETYLCHOLINE RECEPTORS, AND/OR HISTAMINE RECEPTORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100166887A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new dibenzo[b,e][1,4]diazepine modulators of dopamine receptors, serotonin receptors, adrenergic receptors, acetylcholine receptors, and/or histamine receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的二苯并[b,e][1,4]二氮杂蒽类多巴胺受体、5-羟色胺受体、肾上腺素受体、乙酰胆碱受体和/或组胺受体调节剂，其药物组成物，以及其使用方法。
• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。
• [EN] NOVEL & IMPROVED SYNTHESIS OF ANTIPSYCHOTIC DRUG<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE MÉDICAMENT ANTIPSYCHOTIQUE
  申请人：SMS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019239202A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to novel as well as improved process for the preparation of Clozapine of Formula I which involves anti-narcotic and highly cost effective raw materials.

  本发明涉及一种新颖且改进的制备Clozapine（化学式为I）的方法，涉及抗麻醉和高效成本原材料。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 11-(1,6-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines with clozapine-like receptor occupancy at dopamine D1/D2 receptor
  作者：Hitoshi Watanabe、Kyoji Ishida、Masanori Yamamoto、Masakuni Horiguchi、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127563

  日期：2020.11

  Clozapine-like compound without agranulocytosis risk is need to cure the treatment resistant schizophrenia (TRS). We discovered (S)-3 as Clozapine-like dopamine D2/D1 receptor selectivity and improved reactive metabolites formation profile by the modification of piperazine moiety in Clozapine. The optimization of (S)-3 gave compound 5 to be best compound (approximately 10-fold stronger affinity for

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。