4-Hydroxy-5-oxo-1-hexanal | 158478-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-oxo-1-hexanal
• 英文别名: 4-hydroxy-5-oxohexanal
• CAS: 158478-09-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: DTNHNFGZENZOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 4-Hydroxy-5-oxo-1-hexanal 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-1-吡咯啉及其非挥发性前体在 Celtuce (Lactuca sativa L. var. augustana) 中的存在

  摘要：

  莴苣 (Lactuca sativa L. var.)奥古斯塔纳具有类似印度香米的气味，并带有绿色气息。这种典型的气味是由于加热后释放出2-乙酰基-1-吡咯啉(2-AP)所致，这一点已通过挥发性分析得到证实。最近对不同水稻品种的代谢组学和基因组研究强调，2-AP 的存在与 γ-氨基丁醛的积累有关。全基因组关联研究也表明酰基转移酶也参与其中。这些结果促使我们分析L. sativa L. var. 中的非挥发性化合物前体。 augustana (celtuce) 寻找具有 4,5-二氧六环烷基胺类结构的化合物衍生物。假设的合成化合物是通过 4,5-二氧己醛与甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸之间的还原胺化来制备，得到 2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)链烷酸。我们证明了L. sativa中存在2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)丙酸，其在热处理时释放2-AP。讨论了该植物中出现的其他 2-AP 前体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05434
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methylcyclopent-2-enol 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-5-oxo-1-hexanal
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-1-吡咯啉及其非挥发性前体在 Celtuce (Lactuca sativa L. var. augustana) 中的存在

  摘要：

  莴苣 (Lactuca sativa L. var.)奥古斯塔纳具有类似印度香米的气味，并带有绿色气息。这种典型的气味是由于加热后释放出2-乙酰基-1-吡咯啉(2-AP)所致，这一点已通过挥发性分析得到证实。最近对不同水稻品种的代谢组学和基因组研究强调，2-AP 的存在与 γ-氨基丁醛的积累有关。全基因组关联研究也表明酰基转移酶也参与其中。这些结果促使我们分析L. sativa L. var. 中的非挥发性化合物前体。 augustana (celtuce) 寻找具有 4,5-二氧六环烷基胺类结构的化合物衍生物。假设的合成化合物是通过 4,5-二氧己醛与甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸之间的还原胺化来制备，得到 2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)链烷酸。我们证明了L. sativa中存在2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)丙酸，其在热处理时释放2-AP。讨论了该植物中出现的其他 2-AP 前体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05434

文献信息

• Expeditious Synthesis of Aza sugars by the Double Reductive Amination of Dicarbonyl Sugars
  作者：Ellen W. Baxter、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo00090a040

  日期：1994.6

  Polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines were prepared by the double reductive amination of dicarbonyl, sugars with primary amines and NaCNBH3 in MeOH. Stereocontrol in these reactions depended on the nature of the amine and dicarbonyl sugar. For example, 5-keto-D-fructose (7) gave three pyrrolidine stereoisomers, with the N-alkylated 2,5-anhydro-2,5-imino-D-glucitol predominating. Under similar reaction conditions with benzhydrylamine, 5-keto-D-glucose (20) afforded a 96:4 mixture of piperidines favoring D-gluco 25A, whereas 5-keto-D-mannose (6) produced a 67:33 mixture enriched in D-manno isomer 40. This method allowed for the direct and relatively short synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ, 1) and 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 5) and N-alkylated derivatives thereof. Similar reactions with O-protected 5-keto-D-glucose derivatives 21 and 22 were less stereoselective and lower yielding.
• US3957745A
  申请人：——

  公开号：US3957745A

  公开（公告）日：1976-05-18
• Occurrence of 2-Acetyl-1-pyrroline and Its Nonvolatile Precursors in Celtuce (<i>Lactuca sativa</i> L. var. <i>augustana</i>)
  作者：Christian Starkenmann、Yvan Niclass、Basile Vuichoud、Sebastien Schweizer、Xiu-feng He

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05434

  日期：2019.10.23

  Hypothetical synthetic compounds were prepared from a reductive amination between 4,5-dioxohexanal and glycine, alanine, aspartic acid, and glutamic acid to give 2-(2-acetylpyrrolidin-1-yl) alkanoic acid. We proved that 2-(2-acetylpyrrolidin-1-yl) propionic acid is present in L. sativa, which, when thermally treated, released 2-AP. Other 2-AP precursors occurring in this plant are discussed.

  莴苣 (Lactuca sativa L. var.)奥古斯塔纳具有类似印度香米的气味，并带有绿色气息。这种典型的气味是由于加热后释放出2-乙酰基-1-吡咯啉(2-AP)所致，这一点已通过挥发性分析得到证实。最近对不同水稻品种的代谢组学和基因组研究强调，2-AP 的存在与 γ-氨基丁醛的积累有关。全基因组关联研究也表明酰基转移酶也参与其中。这些结果促使我们分析L. sativa L. var. 中的非挥发性化合物前体。 augustana (celtuce) 寻找具有 4,5-二氧六环烷基胺类结构的化合物衍生物。假设的合成化合物是通过 4,5-二氧己醛与甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸之间的还原胺化来制备，得到 2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)链烷酸。我们证明了L. sativa中存在2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)丙酸，其在热处理时释放2-AP。讨论了该植物中出现的其他 2-AP 前体。