methyl 5-((3S,4R)-4-(1-benzylureido)-3-((methoxycarbonyl)oxy)dihydrothiophen-2(3H)-ylidene)pentanoate | 449729-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-((3S,4R)-4-(1-benzylureido)-3-((methoxycarbonyl)oxy)dihydrothiophen-2(3H)-ylidene)pentanoate
• CAS: 449729-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 422.502
• InChiKey: HNRUCBBPFMBJLU-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((3S,4R)-4-(1-benzylureido)-3-((methoxycarbonyl)oxy)dihydrothiophen-2(3H)-ylidene)pentanoate 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 5-((3aS,6aR)-1-benzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 5-((3S,4R)-4-(1-benzylureido)-3-((methoxycarbonyl)oxy)dihydrothiophen-2(3H)-ylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3