cis-1,3-Dibenzyltetrahydro-2H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione | 324012-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,3-Dibenzyltetrahydro-2H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione
• 英文别名: (3aR,6aS)-1,3-dibenzyl-3a,6a-dihydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione
• CAS: 324012-37-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: KFOKSYWUOUMVBB-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-Dibenzyltetrahydro-2H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione 在 (R)-BINAL-H 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的高效和对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8716
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1,3-dibenzyl-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到cis-1,3-Dibenzyltetrahydro-2H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  （±）-生物素的立体定向全合成的新合成策略

  摘要：

  简明和高效的TEA介导desymmetrization内消旋-thioanhydride 6与5-乙氧基-5- oxopentylzinc溴已被开发出来，这提供了生物素的（±）立体有择全合成方便的策略1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.035

文献信息

• An Efficient and Enantioselective Synthesis of d-Biotin
  作者：Fen-Er Chen、Yao-Dong Huang、Han Fu、Yu Cheng、Dao-Ming Zhang、Yong-Ye Li、Zuo-Zong Peng

  DOI：10.1055/s-2000-8716

  日期：——

  An efficient and enantioselective synthesis of d-biotin 1 starting from cis 1,3-dibenzyl-2-imidazo-lidone-4,5-dicarboxylic acid (6) is described. The key steps are the enantioselective reduction of meso-1,2-dicarboxylic thioanhydride 8 to prepare the (3aS,6aR)-thiolactone 9 and the introduction of the C6 side chain at C-2 in 9 via a modified Grignard reaction. This novel synthesis proceeded in six steps to afford 1 with 21% overall yield.

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。
• A novel synthetic strategy for the stereospecific total synthesis of (±)-biotin
  作者：Fei Xiong、Xu-Xiang Chen、Zhi-Qian Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.035

  日期：2010.7

  concise and efficient TEA-mediated desymmetrization of meso-thioanhydride 6 with 5-ethoxy-5-oxopentylzinc bromine has been developed, which affords a convenient strategy for the stereospecific total synthesis of (±)-biotin 1.

  简明和高效的TEA介导desymmetrization内消旋-thioanhydride 6与5-乙氧基-5- oxopentylzinc溴已被开发出来，这提供了生物素的（±）立体有择全合成方便的策略1。