(3aS,6aR)-1,3-Dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylidenepentanoic acid | 324012-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylidenepentanoic acid
• 英文别名: (5E)-5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoic acid
• CAS: 324012-42-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 422.548
• InChiKey: GQKNDJQLKMPRRK-VNFWXCJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylidenepentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 顺式-(-)-1,3-二苄基六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Moolenaar, Marinus J.; Speckamp, W. Nico; Hiemstra, Henk, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2582 - 2584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-Dibenzyltetrahydro-2H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione 在 sodium hydroxide 、 (R)-BINAL-H 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylidenepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的高效和对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8716

文献信息

• Composite catalyst, method for manufacturing composite catalyst and application thereof
  申请人：ZHEJIANG NHU COMPANY LTD.

  公开号：US10668460B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  A composite catalyst includes a carrier and noble metal particles supported by the carrier, wherein the carrier is a nitrogen-doped porous carbon composite material having a plurality of passages. The nitrogen-doped porous carbon composite material can include a nitrogen-doped porous carbon material and a plurality of metal oxide particles. The plurality of metal oxide particles can be uniformly distributed in the nitrogen-doped porous carbon material. The plurality of metal oxide particles can be partially exposed through the plurality of passages. The noble metal particles can be tightly combined with the exposed metal oxide particles to achieve recombination. And the noble metal particles can be at least one of Pd metal particles, Pt metal particles, Ru metal particles, Rh metal particles, Ir metal particles, Au metal particles, or a combination thereof.

  一种复合催化剂包括载体和由载体支撑的贵金属颗粒，其中载体是一种具有多个通道的掺氮多孔碳复合材料。掺氮多孔碳复合材料可包括掺氮多孔碳材料和多个金属氧化物颗粒。多个金属氧化物颗粒可以均匀地分布在掺氮多孔碳材料中。多个金属氧化物颗粒可以通过多个通道部分暴露出来。贵金属颗粒可与暴露的金属氧化物颗粒紧密结合以实现重组。贵金属颗粒可以是 Pd 金属颗粒、Pt 金属颗粒、Ru 金属颗粒、Rh 金属颗粒、Ir 金属颗粒、Au 金属颗粒或它们的组合中的至少一种。
• Composite Catalyst, Method for Manufacturing Composite Catalyst and Application Thereof
  申请人：ZHEJIANG NHU COMPANY LTD.

  公开号：US20200070138A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A composite catalyst includes a carrier and noble metal particles supported by the carrier, wherein the carrier is a nitrogen-doped porous carbon composite material having a plurality of passages. The nitrogen-doped porous carbon composite material can include a nitrogen-doped porous carbon material and a plurality of metal oxide particles. The plurality of metal oxide particles can be uniformly distributed in the nitrogen-doped porous carbon material. The plurality of metal oxide particles can be partially exposed through the plurality of passages. The noble metal particles can be tightly combined with the exposed metal oxide particles to achieve recombination. And the noble metal particles can be at least one of Pd metal particles, Pt metal particles, Ru metal particles, Rh metal particles, Ir metal particles, Au metal particles, or a combination thereof.
• Moolenaar, Marinus J.; Speckamp, W. Nico; Hiemstra, Henk, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2582 - 2584
  作者：Moolenaar, Marinus J.、Speckamp, W. Nico、Hiemstra, Henk、Poetsch, Eike、Casutt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Enantioselective Synthesis of d-Biotin
  作者：Fen-Er Chen、Yao-Dong Huang、Han Fu、Yu Cheng、Dao-Ming Zhang、Yong-Ye Li、Zuo-Zong Peng

  DOI：10.1055/s-2000-8716

  日期：——

  An efficient and enantioselective synthesis of d-biotin 1 starting from cis 1,3-dibenzyl-2-imidazo-lidone-4,5-dicarboxylic acid (6) is described. The key steps are the enantioselective reduction of meso-1,2-dicarboxylic thioanhydride 8 to prepare the (3aS,6aR)-thiolactone 9 and the introduction of the C6 side chain at C-2 in 9 via a modified Grignard reaction. This novel synthesis proceeded in six steps to afford 1 with 21% overall yield.

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。