2-hydroxy-3-methoxypropionaldehyde | 35830-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxypropionaldehyde
• 英文别名: 3-O-methyl-glyceraldehyde；3-O-methylglyceraldehyde；3-O-methyglyceraldehyde；2-hydroxy-3-methoxy-propionaldehyde；O³-Methyl-DL-glycerinaldehyd；2-Hydroxy-3-methoxy-propionaldehyd；Propanal, 2-hydroxy-3-methoxy-, (R)-；2-hydroxy-3-methoxypropanal
• CAS: 35830-93-4
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: OHLOPQAAMJVRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxypropionaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-羟基-3-甲氧基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内I型锌-烯反应，然后由Pd（0）催化的环化反应生成1,5-退火的4-亚甲基环戊烯

  摘要：

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌1（m = 4,5,6）经历分子内碳金属化反应。产物2通过Pd（0）催化的环化反应转化为1,5-退火的4-亚甲基环戊烯3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99387-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-丙二醇 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-hydroxy-3-methoxypropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Abouzeid; Linnell, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1949, vol. 1, p. 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymic aldol condensation/isomerization as a route to unusual sugar derivatives
  作者：J. Robert. Durrwachter、Dale G. Drueckhammer、Kenji. Nozaki、H. Marcel. Sweers、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00284a053

  日期：1986.11

  probes,* and chemical intermediate^.^ A recent review article reflects the importance of these compounds by enumerating hundreds of individual papers in the area of carbohydrate synthesis4 Traditional sources of rare or unnatural sugars have been chemical modification of natural sugars and total synthesis. The former was proven successful in many cases. However, total synthesis has evolved to a very

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• Intramolecular zinc-ene reactions of alkynes; preparation of 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Corine M.D. Komen、Adri Knol、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89858-6

  日期：1992.1

  Intramolecular Type I zinc-ene reaction of 3-(alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 2 (m = 4,5,6) gave five-, six- and seven-membered carbometallation product 3, which on Pd(0)-catalyzed cyclization were converted to 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes 4. Preparation of 4-methylenecyclopentenes by intramolecular Type II zinc-ene reactions of 2-(alk-m-ynyloxymethyl)-2-alkenylzinc

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。
• Synthesis of Sn-Beta with Exclusive and High Framework Sn Content
  作者：William N. P. van der Graaff、Guanna Li、Brahim Mezari、Evgeny A. Pidko、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cctc.201403050

  日期：2015.4.7

  Their performance is similar to a reference Sn‐Beta zeolite prepared by hydrothermal synthesis. Sn‐BEA zeolites that contain EFSn species exhibit lower catalytic activity; the EFSn species also catalyze formation of byproducts. DFT calculations show that partially hydrolyzed framework Sn‐OH species (open sites), rather than the tetrahedral framework Sn sites (closed sites), are the most likely candidate

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• Enzymic Synthesis of L-Fucose and Analogs
  作者：Chi-Huey Wong、Ramon Alajarin、Francisco Moris-Varas、Olga Blanco、Eduardo Garcia-Junceda

  DOI：10.1021/jo00127a052

  日期：1995.11
• Anomerization of furanose sugars and sugar phosphates
  作者：John Pierce、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/ja00294a041

  日期：1985.4