(1S,2S)-2-氯环己烷-1-醇 | 104265-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2S)-2-氯环己烷-1-醇
• 英文名称: (1S,2S)-2-chlorocyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-chloro-cyclohexanol；(1S,2S)-2-chlorocyclohexanol；2-chlorocyclohexanol；trans-2-chloro-cyclohexanol；Cyclohexanol, 2-chloro-, trans-
• CAS: 104265-20-5
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: NYEWDMNOXFGGDX-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1636

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-氯环己烷-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-α-chlorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Sadozai, S. K.; Merckx, E. M.; Wal, A. J. Van de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 2, p. 163 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(1S,2S)-2-氯环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sadozai, S. K.; Merckx, E. M.; Wal, A. J. Van de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 2, p. 163 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective epoxide ring opening catalyzed by bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides
  作者：Aneta Kadlčíková、Klára Vlašaná、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2011024

  日期：——

  Four bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides were used as catalysts for the epoxide ring opening with tetrachlorosilane under various conditions. A strong solvent effect on asymmetric induction was observed for each of the used catalysts. The highest achieved asymmetric induction for the opening of meso-stilbene oxide was 69% ee. Regarding the cycloalkene oxides, 56% ee was obtained in the reaction with cyclooctene oxide.

  四种双(四氢异喹啉)N,N′-二氧化物被用作催化剂，用于在不同条件下与四氯硅烷开环环氧化物。观察到溶剂对对称诱导的影响。对于开环meso-苯乙烯环氧化物，最高达到的对称诱导率为69% ee。对于环烯氧化物，反应与环辛烯氧化物得到了56% ee。
• Conformationally Rigid Chiral Bicyclic Skeleton-Tethered Bipyridine<i>N,N′-</i>Dioxide as Organocatalyst: Asymmetric Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides
  作者：Elumalai Gnanamani、Nagamalla Someshwar、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/adsc.201400029

  日期：2014.7.7

  N′‐dioxide (−)‐9 has been designed, synthesized and examined as an organocatalyst in the enantioselective ring opening of meso‐epoxides using tetrachlorosilane (SiCl4). The catalyst (−)‐9 is found to exhibit good enantioselectivity for substituted cis‐stilbene epoxides; whereas, the saturated cyclic meso‐epoxides display a moderate enantioselectivity. At −30 °C in chloroform, the catalyst (−)‐9 with 0

  使用四氯硅烷（SiCl 4）设计，合成和检查了构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶N，N'-二氧化氮（-）- 9作为有机催化剂。发现催化剂（-）- 9对取代的顺式-二苯乙烯环氧化物具有良好的对映选择性；而，饱和环状内消旋环氧化物显示适度的对映选择性。在−30°C的氯仿中，负载量为0.5 mol％的催化剂（−）‐ 9生成氯醇，产率高达97％，ee高达93％。由于构象刚性的手性双环骨架束缚的联吡啶N，N'-二氧化物的存在，可能在高价硅物种周围产生短暂的轴向手性环境，这可能是介观中环氧化物去对称化中这种对映选择性的原因。
• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。
• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• Asymmetric Synthesis using Organoboranes. Relative Effectiveness of the B-Halobis(terpenyl)boranes for the Enantioselective Halogenative Cleavage of Representative meso-Epoxides
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch07118

  日期：——

  A comparative study of the relative effectiveness of various Ter2BX, such as dEap2BX, lEap2BX, 2-dIcr2BX, 4-dIcr2BX, and lCleap2BX along with dIpc2BX for the asymmetric ring opening of three representative meso-epoxides (cyclohexene, cyclopentene, and cis-2,3-butene oxides) is reported. Among all the reagents studied, 2-dIcr2BCl (78–80%) demonstrated significant improvement in enantiomeric excess over

  比较研究各种 Ter2BX，如 dEap2BX、lEap2BX、2-dIcr2BX、4-dIcr2BX 和 lCleap2BX 以及 dIpc2BX 对三种代表性中间环氧化物（环己烯、环戊烯和 cis-2）的不对称开环的相对有效性,3-丁烯氧化物）被报道。在所研究的所有试剂中，2-dIcr2BCl (78–80%) 与先前探索的试剂 dIpc2BCl (41%) 相比，对映体过量有显着改善，特别是对于内消旋环己烯氧化物。尽管所有这三种试剂 dIpc2BBr、dEap2BBr 和 2-dIcr2BBr 都从内消旋环己烯氧化物中提供了相当的对映体富集的 2-溴环己烷-1-醇 (76-86%)，但基于芳烃的试剂 2-dIcr2BBr 在内消旋环戊烯氧化物 (67%) 和内消旋顺式 2 的对映体过量，3-氧化丁烯 (78%) 比使用先前报道的试剂 dIpc2BBr (分别为 57% 和 61%)