(1S,6S)-6-(diallylamino)cyclohex-3-en-1-ol | 1392837-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-6-(diallylamino)cyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,6S)-6-[bis(prop-2-enyl)amino]cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 1392837-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: TZRLQNNSNMWLGH-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-6-(diallylamino)cyclohex-3-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,6S)-6-aminocyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of optically active trans- and cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine and trans-6-aminocyclohex-3-enol derivatives

  摘要：

  Lipase from Burkholderia cepacia (PSL-C) effectively catalyzed the kinetic resolution of both racemic trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine (+/-)-6 and its precursor trans-6-(diallylamino)cyclohex-3-enol (+/-)-5. The resulting optically active vicinal diamine and beta-amino alcohol were converted into a precursor of oseltamivir and a cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine derivative, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.087
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-trans-6-(diallylamino)cyclohex-3-en-1-ol 在 Burkholderia cepacia lipase PSL-C 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(1S,6S)-6-(diallylamino)cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of optically active trans- and cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine and trans-6-aminocyclohex-3-enol derivatives

  摘要：

  Lipase from Burkholderia cepacia (PSL-C) effectively catalyzed the kinetic resolution of both racemic trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine (+/-)-6 and its precursor trans-6-(diallylamino)cyclohex-3-enol (+/-)-5. The resulting optically active vicinal diamine and beta-amino alcohol were converted into a precursor of oseltamivir and a cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine derivative, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.087