(4E,6E)-ethyl 3-oxoocta-4,6-dienoate | 67513-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-ethyl 3-oxoocta-4,6-dienoate
• 英文别名: Aethyl-3-oxo-(E,E)-4,6-octadienoat；ethyl (4E,6E)-3-oxoocta-4,6-dienoate
• CAS: 67513-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VJELYSKONITRBG-TWTPFVCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-ethyl 3-oxoocta-4,6-dienoate 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型的N-乙酰基-3-链烷酰基和3-二壬基四甲酸

  摘要：

  提出了N-乙酰基-3-链烷酰基-和3-二壬基-四甲酸的一般合成方法。N-（N-乙酰基乙氧基氧基）琥珀酰亚胺与带有烷酰基或二烯酰基的β-酮酯的缩合可提供高收率的新型3取代的N-乙酰基四酸6–9和16。已分离出关键中间体4和5，随后环化为相应的四酸。报告了所有化合物的光谱数据和物理特性。

  DOI：

  10.1039/a702649h
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4E,6E)-ethyl 3-oxoocta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205

文献信息

• Condensations of Ethyl 3-Ethoxy-4-(triphenylphosphoranylidene)-2-butenoate with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Cornelis M. Moorhoff

  DOI：10.1007/s00706-002-0527-2

  日期：2002.12.1

    Wittig condensations of α,β-unsaturated carbonyl compounds with ethyl 3-ethoxy-4-(triphenylphosphoranylidene)-2-butenoate gave good to high yields of (2 E ,4 E ,6 E )-ethyl 3-ethoxy-2,4,6-alkatrienoates. Some of last mentioned compounds were almost quatitatively hydrolysed to (4 E ,6 E )-ethyl 3-oxo-4,6-alkadienoates. This method can therefore be used as an attractive alternative for the preparation

    α，β-不饱和羰基化合物与3-乙氧基-4-（三苯基正膦 亚基）-2-丁烯酸乙酯的Wittig 缩合得到良好的高产率的（2 E ，4 E ，6 E ）-乙基3-乙氧基-2,4 ，6-链烷酸。最后提到的一些化合物几乎被定量水解为（4 E ，6 E ）-3-氧代-4,6-链二烯酸乙酯。因此，该方法可以用作制备不饱和共轭β-酮酯的有吸引力的替代方法，该不饱和共轭β-酮酯以前是由α，β-不饱和羰基化合物和3-氧代-4-（三苯基正膦基）丁酸乙酯以极低的收率制备的。
• A new efficient synthesis of substituted nazarov reagents. A wittig-horner-emmons approach
  作者：R. Bodalski、K.M. Piertrusiewicz、J. Monkiewicz、J. Koszuka

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80026-8

  日期：1980.1

  A highly stereoselective synthesis of terminally substituted ethyl 3-oxo-4-pentenoates 3 from γ-phosphorylated ethyl acetoacetate 2 and diverse carbonyl compounds was accomplished.

  由γ-磷酸化的乙酰乙酸乙酯2和各种羰基化合物完成了末端取代的3-氧代-4-戊烯酸乙酯3的高度立体选择性合成。
• Acyl tetramic acids. 6. Synthesis of 3-dienoyl tetramic acids related to streptolydigin and tirandamycin
  作者：Ving J. Lee、Alan R. Branfman、Thomas R. Herrin、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00481a036

  日期：1978.6
• Synthesis of Some 5-Alkenyl-4-ethoxycarbonyl-1-phenylpyrazoles and Ethyl 1- Anilino-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylates
  作者：Suzanne Gelin、Christian Deshayes

  DOI：10.1055/s-1983-30428

  日期：——
• BODALSKI R.; PIETRUSIEWICZ K. M.; MONKIEWICZ K. M.; KOSZUK J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2287-2290
  作者：BODALSKI R.、 PIETRUSIEWICZ K. M.、 MONKIEWICZ K. M.、 KOSZUK J.

  DOI：——

  日期：——