hexa-2,4-dienoyl chloride | 90554-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: hexa-2,4-dienoyl chloride
• 英文别名: 2,4-hexadienoyl chloride
• CAS: 90554-82-8
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: GRTWTVFDPBKQNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-2,4-dienoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 反式-2,4-已二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Nystrom; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 三氯化磷 作用下， 生成 hexa-2,4-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Schaerer, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 857

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基-2-巯基苯并噻唑 以 hexa-2,4-dienoyl chloride 为溶剂， 以26%的产率得到6(hexa-2,4-dienoylamino)-2-mercaptobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Compound and use

  摘要：

  一种化合物包含一个配体基团和至少一个符合下列一般式--XR.sub.n的基团，其中X是一个含有至少一个杂原子的连接基团，R是一个饱和的含有至少六个碳原子的烃基团，或者是一个不饱和的含有至少三个碳原子的烃基团。配体基团可以是多羟基烃基、三唑、咪唑、吲唑、噻唑、噁唑、碳酸酯、硫代乙酸酯或邻苯二甲酮。这些化合物可用于改善金属与与金属表面接触的涂层材料之间的结合。金属可以是轮胎帘线，涂层材料可以是橡胶或橡胶组合物。

  公开号：

  US04978756A1

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• Studies of mixed liposomes with novel sorbyl functionalized head group lipids
  作者：Saliya N. Ratnayaka、El Hadj Elandaloussi、Bryan D. Korth、Robert B. Bates、Jeffrey Pyun、Henry K. Hall、S. Scott Saavedra

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2012.10.004

  日期：2012.12

  Three novel polymerizable amphiphiles with a sorbyl-substituted head group were synthesized and systematically characterized. These amphiphiles are neutral in charge. None of these molecules forms vesicles by itself, presumably due to lack of amphiphilicity and/or extensive head group interaction. Therefore, mixed vesicles were formed with other fluid lipids such as DPenPC, eggPC, or DOPC. We investigated

  合成并系统地表征了三种具有山梨酰基取代的头部基团的新型可聚合两亲物。这些两亲物是中性的。这些分子中没有一个单独形成囊泡，可能是由于缺乏两亲性和/或广泛的头基相互作用。因此，混合囊泡与其他流体脂质如 DPenPC、eggPC 或 DOPC 形成。我们研究了这些混合物在囊泡和朗缪尔薄膜中的性质。Langmuir 等温线显示所有三个分子都形成单层。然而，混合单层的等温线表明两种成分在很大程度上与混合脂质不混溶。在聚合条件下，这些两亲物的混合囊泡形成低聚物，这表明尽管头部基团较大，但它们形成中间相。
• Synthesis of sorbicillinoid analogues with anti-inflammation activities
  作者：Meng Zhang、Fangfang Wang、Wenjuan Ding、Zhipeng Xu、Xiaosan Li、Danmei Tian、Youwei Zhang、Jinshan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116589

  日期：2022.1

  report the synthesis of a series of new sorbicillinoid analogues and assessed their anti-inflammatory activities. Our results reveal that side chain substitution with (E)-2-butenoyl, (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoyl, and (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl significantly enhanced the inhibitory effects of the derivatives on nitric oxide (NO) production and inducible NO synthesis (iNOS) expression

  最近，我们展示了从海洋真菌中分离出的山梨醇类化合物的潜在抗炎作用。在这里，我们报告了一系列新的山梨霉素类似物的合成，并评估了它们的抗炎活性。我们的结果表明侧链被 (E)-2-丁烯酰基、(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯酰基和 (E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2 取代-丙烯酰基显着增强了衍生物对小鼠巨噬细胞中脂多糖 (LPS) 刺激的一氧化氮 (NO) 产生和诱导型 NO 合成 (iNOS) 表达的抑制作用。进一步的化学衍生表明，单甲基间苯二酚骨架在抑制 LPS 诱导的培养细胞炎症反应方面比二甲基间苯二酚骨架效果更好。在 29 种合成的山梨霉素类似物中，化合物图4b和12b表现出最强的抗炎活性，有望开发成可作为有效抗炎剂探索的先导化合物。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。