1-phenethyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 134903-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-indole-3-carboxaldehyde；1-phenethylindole-3-carbaldehyde；1-(2-phenylethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 134903-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD11909712
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VVAIHYXWETWVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  444.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 生成 5-(1-phenethylindol-3-yl)methylene-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, method for preparing the derivatives and

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## 其中虚线代表单键或双键，噻唑烷二酮环残基连接到吲哚环的2-、3-、4-、5-和6-位置中的任一位置，R代表从氢原子和烷基、烯基、炔基、苯基、芳基烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基甲酰基组成的群中选择的一个群！或其药学上可接受的盐表现出降低血糖水平和降低血液中脂质浓度的优异效果，因此可用作治疗糖尿病的治疗剂。这些衍生物及其药学上可接受的盐几乎没有任何副作用。

  公开号：

  US05811439A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Annulation of indole via indole radicals: addition of the 2-indolyl radical to aromatic rings

  摘要：

  The reactions of the radicals derived from indoles 4 are described leading to a short synthesis of fused [1,2-a]indoles via radical addition to the benzene ring followed by rearomatisation whilst one example undergoes an unusual radical translocation/addition reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00567-0

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Intramolecular Oxidative C−H Coupling for Medium-Ring Synthesis
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja1090854

  日期：2011.2.9

  An oxidative C-H coupling is described for medium-ring synthesis.

  描述了用于中环合成的氧化 CH 偶联。
• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• Intramolecular Photochemical Cross-Coupling Reactions of 3-Acyl-2-haloindoles and 2-Chloropyrrole-3-carbaldehydes with Substituted Benzenes
  作者：Shen-Ci Lu、Xi-Xia Zhang、Zong-Jun Shi、Yu-Wei Ren、Bing Li、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900540

  日期：2009.11

  Highly efficient syntheses of indolo[2,1-a]isoquinolines, indolo[2,1-a][2]benzazepines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and pyrrolo[1,2-a]benzazepines in excellent yields have been achieved by the intramolecular photochemical cross-coupling reactions of 3-acyl-2-halo-N-(ω-arylalkyl)indoles and 2-chloro-N-(ω-arylalkyl)pyrrole-3-carbaldehydes in acetone. A new heterocyclic ring system – pyrrolo[1,2-d][1

  高效合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，吲哚[ 2,1- a ] [2]苯并ze庚因，吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]苯并ze庚因通过3-酰基-2-卤代-N-（ω-芳基烷基）吲哚和2-氯-N-（ω-芳基烷基）吡咯-3-甲醛在丙酮中的分子内光化学交叉偶联反应获得了上述结果。通过2-氯-N-（2-苯氧基乙基）吡咯-3的光环化，在这项工作中还首次构建了一种新的杂环系统吡咯并[1,2- d ] [1,4]苯并benzo氮平-甲醛