3-丁-3-烯基-1-甲基吲哚 | 294863-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-丁-3-烯基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-(3-butenyl)-1-methylindole
• 英文别名: 3-(But-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole；3-but-3-enyl-1-methylindole
• CAS: 294863-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ALROIQBIWVAYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁-3-烯基-1-甲基吲哚 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Methylindol-3-yl)hexan-2-one 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以54%的产率得到3-丁-3-烯基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• Heterocyclic compound, composition and method for inhibiting adenosine deaminase
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06596738B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Heterocyclic compounds of the following formula: wherein B is  [wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxy protective group], lower alkanoyl or hydroxyimino(lower)alkyl A is lower alkylene; W is heterocyclic or carbocyclic group, each of which may have one or more substituent(s); Z is heterocyclic group selected from the group consisting of imidazolyl, triazolyl,imidazopyridyl and adenyl, each of which may have one or more substituent(s); or a salt thereof, provided that when W is aryl which may have one or more substituent(s), then (i) Z is triazolyl, imidazopyridyl or adenyl, each of which may have one or more substituent(s); (ii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and B is lower alkanoyl or hydroxyimino(lower)alkyl; or (iii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and R1 and R2 are both lower alkyl. or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.

  以下通式的杂环化合物：其中B是[其中R1是氢或低级烷基；R2是氢或低级烷基；X是氢或羟基保护基]，低级烷酰基或羟亚氨基(低级)烷基；A是低级亚烷基；W是杂环或碳环基团，每个基团可以有一个或多个取代基；Z是选自咪唑基、三唑基、咪唑并吡啶基和腺苷基的杂环基团，每个基团可以有一个或多个取代基；或其盐，条件是当W是有一个或多个取代基的芳基时，则(i) Z是三唑基、咪唑并吡啶基或腺苷基，每个基团可以有一个或多个取代基；(ii) Z是有一个或多个取代基的咪唑基，且B是低级烷酰基或羟亚氨基(低级)烷基；或(iii) Z是有一个或多个取代基的咪唑基，且R1和R2都是低级烷基。或其药学上可接受的盐，这些化合物作为药物是有用的。
• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carboalkoxylation of Alkenyl Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja046810i

  日期：2004.8.1

  room temperature for 30 min led to cyclization/carboalkoxylation to form the corresponding tetrahydrocarbazole in 83% isolated yield as a single regioisomer. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution along the alkenyl chain and at the internal and cis-terminal olefinic positions. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation tolerated a range

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚与催化量的 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）和化学计量的 CuCl2（3 当量）在甲醇中在 CO（1 个大气压）下在室温下反应30 分钟导致环化/碳烷氧基化以 83% 的分离产率形成相应的四氢咔唑，作为单一区域异构体。钯催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚的环化/碳烷氧基化耐受沿烯基链和内部和顺式末端烯烃位置的取代。钯催化的环化/碳烷氧基化可耐受一系列醇，可有效环化 2-(3-丁烯基)吲哚、3-(3-丁烯基)吲哚、3-(4-戊烯基)吲哚和 2-(5) -己烯基）吲哚。
• Scope and Mechanism of the PdII-Catalyzed Arylation/Carboalkoxylation of Unactivated Olefins with Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200500787

  日期：2006.3.1

  Stereochemical analyses of the palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of both 2- and 3-alkenyl indoles are in agreement with mechanisms involving outer-sphere attack of the indole on a palladium-olefin complex followed by alpha-migratory insertion of CO and methanolysis of the resulting acyl palladium intermediate. CuCl2 functions as the terminal oxidant in this palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提
• Synthesis of Enantioenriched Indolines by a Conjugate Addition/Asymmetric Protonation/Aza-Prins Cascade Reaction
  作者：Blake E. Daniels、Jane Ni、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201510972

  日期：2016.3.1

  A conjugate addition/asymmetric protonation/aza‐Prins cascade reaction has been developed for the enantioselective synthesis of fused polycyclic indolines. A catalyst system generated from ZrCl4 and 3,3′‐dibromo‐BINOL enables the synthesis of a range of polycyclic indolines in good yields and with high enantioselectivity. A key finding is the use of TMSCl and 2,6‐dibromophenol as a stoichiometric source

  共轭加成/不对称质子化/aza-Prins级联反应已被开发用于稠合多环二氢吲哚的对映选择性合成。由 ZrCl 4和 3,3'-二溴-BINOL 生成的催化剂体系能够以良好的收率和高对映选择性合成一系列多环二氢吲哚。一个重要发现是使用 TMSCl 和 2,6-二溴苯酚作为 HCl 的化学计量源来促进催化剂周转。这种转变是 ZrCl 4 ·BINOL 络合物首次充当手性路易斯酸辅助布朗斯台德酸。