1-(3-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 90815-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1‑(3‑chlorobenzyl)‑1H‑indole‑3‑carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(3-chlorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；oncrasin-1；1-[(3-chlorophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 90815-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03422505
• 分子量: 269.73
• InChiKey: NANCGWIQWABHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与氯硝胺相关的吲哚衍生物

  摘要：

  报道了 1-benzylindole-3- 羧酸的合成和抗肿瘤活性。化合物 16b 在 1 位带有与 Lonidamine (1) 相同的替代物，被证明是最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171007
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 间氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型 6-肼基-2,4-双吗啉代嘧啶和 1,3,5-三嗪衍生物作为潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列 6-肼基-2,4-双吗啉代嘧啶和 1,3,5-三嗪衍生物（5a-5l 和 8a-8o），并确认了它们的化学结构和相对立体化学。评估了所有合成化合物对三种癌细胞系（H460、HT-29 和 MDA-MB-231）的抗增殖活性。针对其他两种细胞系 (U87MG, H1975) 进一步评估了几种有效化合物。大多数制备的化合物，特别是 IC50 值（分别为 0.07 和 0.05 µM）在 nM 范围内的化合物 5c 和 5j，与化合物 1 相比，表现出中等到优异的抗增殖活性和对 H460 癌细胞系的高选择性。有前途的化合物 5j，在苯环的 3 位具有氰基，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200074

文献信息

• Syntheses and in vitro Antimycotic Activities of 1-Benzyl-3-(1-imidazolylmethyl)indoles
  作者：Vanni Cavrini、Rita Gatti、Paola Roveri、Maria R. Cesaroni、Aldo Mazzoni、Carla Fiorentini

  DOI：10.1002/ardp.19843170803

  日期：——

  Syntheses of the 1‐benzyl‐3‐(1‐imidazolylmethyl)indoles 1a‐q with substituents at the benzyl moiety and at the indole C‐2 position are described. The compounds were tested for their antifungal activities in vitro by determination of the minimum inhibitory concentration (MIC). Compounds 1d, 1e, and 1p exhibited appreciable activities against Cr. neoformans.

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。
• Design, synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Lichuan Wu、Mengtian Huang、Haroon-Ur-Rashid、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.017

  日期：2018.2

  Using matrine (1) as the lead compound, a series of new 14-(N-substituted-2-pyrrolemethylene) matrine and 14-(N-substituted-indolemethylene) matrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• Molecular dynamics guided development of indole based dual inhibitors of EGFR (T790M) and c-MET
  作者：Pankaj Kumar Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.001

  日期：2018.9

  substitutions on binding affinity of double mutant EGFR towards these small molecules. Finally, the designed molecules were synthesized and evaluated for their inhibitory potential against both the kinases using in vitro experiments. Additionally, the compounds were also evaluated against EGFR (L858R) to determine their selectivity towards double mutant, resistant kinase [EGFR (T790M)]. Compound 7a and 7c were

  EGFR的继发性获得性突变，即。EGFR T790M和c-MET的扩增是耐药NSCLC的两个关键组成部分。因此，以前发表的EGFR T790M和c-MET的药效团模型用于内部筛选数据库。根据适合度评分，选择吲哚-嘧啶支架进行进一步评估。绘制了具有不同取代的芳基取代基的吲哚-嘧啶骨架的衍生物，然后将其停靠在两个靶标中。然后对这些对接的复合物进行分子动力学模拟，以研究复合物的稳定性并评估所选激酶催化域中设计分子的方向。然后，对复合物进行MM-GBSA计算，以研究取代对双突变EGFR对这些小分子的结合亲和力的影响。最后，使用体外方法合成了设计的分子并评估了它们对这两种激酶的抑制潜力实验。此外，还针对EGFR（L858R）对化合物进行了评估，以确定其对双突变抗性激酶[EGFR（T790M）]的选择性。化合物7a和7c被发现具有针对EGFR（T790M）的纳摩尔范围抑制（IC 50）潜力，7 h对c-MET具有良好的抑制潜力，IC
• Synthesis and antimicrobial activities of new thiosemicarbazones and thiazolidinones in indole series
  作者：Abdelmadjid Benmohammed、Nawel Rekiba、Yassine Sehanine、Ahmed Amine Louail、Omar Khoumeri、Mokhtaria Kadiri、Ayada Djafri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1007/s00706-021-02823-6

  日期：2021.8

  Abstract New thiosemicarbazones were synthesized in excellent yield reaction of indole derivatives with thiosemicarbazides. These thiosemicarbazones were reacted with ethyl bromoacetate to produce original heterocyclic-substituted indole derivatives possessing a 4-oxo-thiazolidine group. Analytical IR and NMR spectra and elemental analysis were performed to reveal their structures. The antimicrobial

  摘要 在吲哚衍生物与缩氨基硫脲的极好产率反应中合成了新的缩氨基硫脲。这些缩氨基硫脲与溴乙酸乙酯反应生成具有4-氧代-噻唑烷基团的原始杂环取代吲哚衍生物。进行分析IR和NMR光谱以及元素分析以揭示它们的结构。对所有合成化合物的抗菌活性进行了体外抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性评估。抗菌筛选数据显示两种化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。. 这些初步结果表明，这些新合成的化合物中的一些显示出有希望的抗菌效力。 图形摘要
• Identification of low micromolar dual inhibitors for aldose reductase (ALR2) and poly (ADP-ribose) polymerase (PARP-1) using structure based design approach
  作者：Navriti Chadha、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.038

  日期：2017.6

  cells, making them appropriate targets for the treatment of diabetic retinopathy. To find the dual inhibitors of ALR2 and PARP-1, the structure based design was carried out in parallel for both the target proteins. A series of novel thiazolidine-2,4-dione (TZD) derivatives were therefore rationally designed, synthesized and their in vitro inhibitory activities against ALR2 and PARP-1 were evaluated

  临床研究表明，糖尿病性视网膜病是一种多因素疾病。此外，研究还表明，ALR2和PARP-1共同存在于视网膜细胞中，使其成为治疗糖尿病性视网膜病的合适靶标。为了找到ALR2和PARP-1的双重抑制剂，对两种靶蛋白并行进行了基于结构的设计。因此，合理设计，合成了一系列新型的噻唑烷-2,4-二酮（TZD）衍生物，并评估了它们对ALR2和PARP-1的体外抑制活性。实验结果表明，具有2-氯和4-氟取代基的化合物5b和5f对两种目标酶均表现出微摩尔和亚微摩尔范围（IC501.34-5.03μM）的生化活性。阐明了针对这两种酶的新型抑制剂的结构活性关系，为抑制剂与酶活性位点的结合方式提供了新的认识。生化测定的阳性结果表明，可以进一步优化这些化合物并将其用于糖尿病性视网膜病的治疗。