5-噻吩-2-基-1,3,4-噁二唑-2-胺 | 27049-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-噻吩-2-基-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 中文别名: [5-(2-噻吩)-1,3,4-恶二唑-2-基]胺
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 27049-71-4
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• mdl: MFCD09028379
• 分子量: 167.191
• InChiKey: XNRKGPFTYJTUJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩-2-基-1,3,4-噁二唑-2-胺 在 三甲胺 作用下， 生成 4-(3-cyanopropyl)-2-methoxy-N-(5- (thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2- yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND THEIR USES AS MIF INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种可以用作巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的化合物I的公式；本发明化合物的制备方法；包括本发明化合物的药物组合物；以及通过给予本发明化合物来治疗由MIF介导的疾病的用途和方法。

  公开号：

  US20210403484A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 Brommethylamin 作用下， 生成 5-噻吩-2-基-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND THEIR USES AS MIF INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种可以用作巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的化合物I的公式；本发明化合物的制备方法；包括本发明化合物的药物组合物；以及通过给予本发明化合物来治疗由MIF介导的疾病的用途和方法。

  公开号：

  US20210403484A1

文献信息

• N,N-Dialkyl-N´-Chlorosulfonylchloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. II. Thiazolo-, Thiadiazolo-, and Oxadiazolo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides
  作者：Gary D. Fallon、Craig L. Francis、Katarina Johansson、Andris J. Liepa、Ruth C. J. Woodgate

  DOI：10.1071/ch05070

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-aminothiazoline, 2-aminothiazoles, 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, and 2-amino-1,3,4-oxadiazoles to give a 6,7-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 3, a 6,7-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 4, thiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 5, [1,2,4,6]thiatriazino[3,2-b]benzothiazole dioxides 7, a [1,2,4,6]thiatriazino[3,4-b]benzothiazole dioxide 8, [1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 10, [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 11, [1,3,4]oxadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 13, and [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 14. Compounds 3, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, and 14 are derivatives of new ring systems.

  将 N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-1,3,4-噻二唑和 2-氨基-1,3、4-噁二唑，从而得到 6,7- 二氢噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 3、6,7- 二氢噻唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 4、噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 5、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,2-b]苯并噻唑二氧化物 7、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,4-b]苯并噻唑二氧化物 8、[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 10、[1,3、4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 11、[1,3,4]噁二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 13 和 [1,3,4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 14。化合物 3、4、5、7、8、10、11、13 和 14 是新环系的衍生物。
• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。
• A Convenient Synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from Corresponding Acylthiosemicarbazides Using iodine and Oxone®
  作者：Vikas N. Shinde、Bheemarao G. Ugarkar、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.3184/174751912x13551638283701

  日期：2013.1

  A convenient methodology has been developed for the synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from corresponding acylthiosemicarbazides using catalytic amount of iodine/KI in the presence of Oxone® as a bulk oxidant. This offers the advantage of short reaction times and substrate variability which is suitable for the rapid production of analogues required for lead optimisation programmes. The method could also be useful for large-scale synthesis because of the mild reaction conditions and the use commercially inexpensive and safe reagents.

  我们开发了一种简便的方法，在 Oxone® 作为大量氧化剂存在的情况下，使用催化量的碘/KI，从相应的酰基硫代氨基甲酰肼合成取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。这种方法具有反应时间短、底物可变性强的优点，适合快速生产先导优化计划所需的类似物。由于反应条件温和，且使用的试剂在商业上既便宜又安全，因此该方法也可用于大规模合成。
• Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1039/c3ra41044g

  日期：——

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of amino-1,3,4-oxadiazoles is described. In situ preparation of various thiosemicarbazides by the reaction of different carboxylic acid hydrazides with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), followed by cyclodesulfurization of thiosemicarbazides under basic conditions in the presence of I2/KI resulted in 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in high yields (79–94%).

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。
• Zur Kenntnis der 2-Amino-1,3,4-oxdiazole 33. Mitt.: Darstellung und Reaktionen von in 5-Stellung heterocyclisch substituierten 2-Amino-1,3,4-oxdiazolen
  作者：H. Gehlen、P. Demin、K.-H. Uteg

  DOI：10.1002/ardp.19703030404

  日期：——

  Hydrazide heterocyclischer Carbonsäuren reagieren mit Bromeyan unter Bildung der entsprechenden 2‐Amino‐1,3,4‐oxdiazole (I). Das reaktive Verhalten von I gegenüber Arylisocyanaten, Acylhydrazinen, Dialkylsulfaten und alkoholischer KOH wird untersucht.

  杂环羧酸的酰肼与溴氰反应形成相应的 2-氨基-1,3,4-恶二唑 (I)。研究了 I 对异氰酸芳基酯、酰基肼、硫酸二烷基酯和醇类 KOH 的反应行为。