N,2,6-三甲基苯胺 | 767-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,2,6-三甲基苯胺
• 中文别名: (2,6-二甲基苯基)-甲基-胺
• 英文名称: N-methyl-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: N-Methyl-2,6-dimethyl-anilin；N,2,6-trimethylaniline；2,6,N-Trimethyl-anilin；N,2,6-Trimethylanilin；N-methyl-2,6-xylidine；N-methyl-2,6-dimethylphenylamine
• CAS: 767-71-5
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD00613418
• 分子量: 135.209
• InChiKey: NLGKRVNANIZGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206 °C
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境并避光。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(2,6-二甲基苯)甲酰胺	2,6-dimethylformanilide	607-92-1	C9H11NO	149.192
  2,6,N,N-四甲基苯胺	N,N,2,6-tetramethylaniline	769-06-2	C10H15N	149.236
  2,6-二甲基苯胺	2,6-dimethylaniline	87-62-7	C8H11N	121.182
  ——	2,6-dimethyl-N-methylene benzamine	35203-02-2	C9H11N	133.193
  ——	N-methyl-N-2,6-dimethylphenylcarbamoylchloride	27237-52-1	C10H12ClNO	197.664

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,6,N,N-四甲基苯胺	N,N,2,6-tetramethylaniline	769-06-2	C10H15N	149.236
  2,6-二甲基苯胺	2,6-dimethylaniline	87-62-7	C8H11N	121.182
  N-(2,6-二甲基苯基)-N-甲基甲酰胺	N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-methylformamide	35517-66-9	C10H13NO	163.219
  ——	N-(4-chloro-butyl)-2,6,N-trimethyl-aniline	100452-08-2	C13H20ClN	225.762
  ——	N,N'-bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-N,N'-dimethyl-butanediyldiamine	111438-57-4	C22H32N2	324.509
  ——	1-[N-methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-amino]-2-propanol	83843-13-4	C12H19NO	193.289
  ——	1-[N-methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-amino]-2-chloro-propane	83842-76-6	C12H18ClN	211.735
  ——	1-amino-2-[N-methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-amino]-propane	83843-66-7	C12H20N2	192.304
  ——	N-methyl-N-2,6-dimethylphenylcarbamoylchloride	27237-52-1	C10H12ClNO	197.664
  N-(2,6-二甲基苯基)-N-甲基-乙酰胺	N,2',6'-trimethylacetanilide	18835-47-7	C11H15NO	177.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,6-三甲基苯胺 在 potassium iodide 作用下， 生成 triethyl-[3-(2,6,N-trimethyl-anilino)-propyl]-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Indanols. II. Aminoalkyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a066
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(2,6-dimethylphenyl)carbamate 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 生成 N,2,6-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  O-ethyl N,2,6-trimethyl-N-phenylthiocarbamate 在 磺酰氯 、 N,2,6-三甲基苯胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-methyl-N-2,6-dimethylphenylcarbamoylchloride
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）磺酰氯，（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）二硫代）羰基氯化物及相关化合物的合成途径，转变和令人惊讶的稳定性

  摘要：

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo201329n

文献信息

• Low‐Temperature Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Allenes with Arenes for the Synthesis of Diene Ligands
  作者：Durga Prasad Hari、Guillaume Pisella、Matthew D. Wodrich、Artem V. Tsymbal、Farzaneh Fadaei Tirani、Rosario Scopelliti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202012299

  日期：2021.3

  The intramolecular [4+2] cycloaddition between arenes and allenes first reported by Himbert gives rapid access to rigid polycyclic scaffolds. Herein, we report a one‐pot oxyalkynylation/cycloaddition reaction proceeding under mild conditions (23–90 °C) and providing complex polycyclic architectures with high efficiency, and atom and step economy. The bicyclo[2.2.2]octadiene products were obtained with

  辛伯特（Himbert）首次报道，在芳烃和丙二烯之间进行分子内[4 + 2]环加成反应，可以快速获得刚性多环支架。本文中，我们报告了在温和条件下（23–90°C）进行的单锅氧基炔基化/环加成反应，并提供了高效，原子和步骤经济的复杂多环结构。获得具有多种有用官能团的双环[2.2.2]辛二烯产物，并成功地用作金属催化的手性配体。计算研究基于过渡状态中反直觉的有利色散相互作用，首次合理地给出了环加成反应的低活化能。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20190051845A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  A compound having a structure of the formula Ir(L A )(L B ), in which L A is a bidentate, tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand and L B is a monodentate, bidentate, tridentate, or tetradentate ligand, or not present, and where the total denticity of L A plus L B is 6, and L A includes at least one structure of Formula I: is disclosed as a useful phosphorescent emitter compound.

  一种具有Ir(LA)(LB)分子结构的化合物被披露为一种有用的磷光发射剂，其中LA是双齿、三齿、四齿、五齿或六齿配体，LB是单齿、双齿、三齿或四齿配体，或者不存在，LA和LB的总配位数为6，LA至少包括一个I式结构。
• Minimization of Back‐Electron Transfer Enables the Elusive sp ³ C−H Functionalization of Secondary Anilines
  作者：Huaibo Zhao、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100051

  日期：2021.3.29

  Anilines are some of the most used class of substrates for application in photoinduced electron transfer. N,N‐Dialkyl‐derivatives enable radical generation α to the N‐atom by oxidation followed by deprotonation. This approach is however elusive to monosubstituted anilines owing to fast back‐electron transfer (BET). Here we demonstrate that BET can be minimised by using photoredox catalysis in the presence

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。
• A highly efficient and general -monomethylation of functionalized primary amines via formylation--borane:methyl sulfide reduction
  作者：S. Krishnamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87603-0

  日期：1982.1

  Formylation of functionalized primary aromatic and aliphatic amines with acetic formic anhydride (AFA) followed by borane:methyl sulfide reduction in the same pot affords the corresponding N-methylamines in excellent isolated yields, uncontaminated bybis alkylation; the reaction sequence is applicable to even very weakly basic and sterically hindered amines.

  在同一罐中用乙酸酐（AFA）对官能化的芳族伯胺和脂肪族伯胺进行甲酰化，然后将硼烷：甲硫醚还原，可以得到优异的分离收率的相应N-甲胺，且不受双烷基化的影响；该反应顺序甚至适用于弱碱性和位阻胺。
• Substituent effects on aromatic stacking interactions
  作者：Scott L. Cockroft、Julie Perkins、Cristiano Zonta、Harry Adams、Sharon E. Spey、Caroline M. R. Low、Jeremy G. Vinter、Kevin R. Lawson、Christopher J. Urch、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/b617576g

  日期：——

  rationalised using a simple model based on electrostatic interactions between the pi-faces of the two aromatic rings. However, electrostatic interactions between the substituents of one ring and the pi-face of the other make an additional contribution, due to the slight offset in the stacking geometry. This property makes aromatic stacking interactions particularly sensitive to changes in orientation as

  合成的超分子拉链配合物已用于量化取代基对芳族堆积相互作用的自由能的影响。配合物的构象性质已使用NMR光谱在CDCl（3）中进行了表征，并与模型化合物的固态结构进行了比较。配合物的结构相似性使得有可能应用双重突变循环方法来评估24种不同的芳香族堆积相互作用的幅度。可以使用基于两个芳香环pi面之间的静电相互作用的简单模型来合理化相互作用能的主要趋势。然而，由于堆叠几何结构的轻微偏移，一个环的取代基与另一个环的pi面之间的静电相互作用产生了额外的贡献。

表征谱图