N-(2,6-二甲基庚烷-4-亚基氨基)-2,4-二硝基苯胺 | 5335-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基庚烷-4-亚基氨基)-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: 2,6-dimethyl-heptan-4-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-heptan-4-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；1-(2,6-Dimethylheptan-4-ylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；N-(2,6-dimethylheptan-4-ylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 5335-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 322.364
• InChiKey: SGPCDSVOTFDUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基庚烷-4-亚基氨基)-2,4-二硝基苯胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  的电化学氧化

  摘要：

  酮-芳基hydr的阳极氧化产生母体酮，而环状则产生重排产物。

  DOI：

  10.1039/c39820001176
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基甲醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 benzyltrimethylammonium chlorobromate(1-) 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2,6-二甲基庚烷-4-亚基氨基)-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Oxidation of Aliphatic Secondary Alcohols by Benzyltrimethylammonium Chlorobromate

  摘要：

  水中乙酸介质中，苄基三甲基氯溴化铵（BTMACB）氧化几种仲醇，生成相应的酮。该反应对BTMACB和醇均为一级反应。该反应未能引发丙烯腈的聚合。四丁基氯化铵对反应速率没有影响。所提出的活性氧化物种是氯溴酸根离子。苯二酚-a-d（PhCDOHPh）的氧化表现出显著的一级动力学同位素效应（298 K时kH/kD = 5.61）。溶剂组成的影响表明，随着溶剂极性的增加，反应速率加快。该反应易受取代基的极性和立体效应的影响。有人提出了一种机制，即速率决定步骤涉及氢负离子的转移。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16081

文献信息

• Morgan; Hardy, Chemistry and industry, 1933, p. 519
  作者：Morgan、Hardy

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Isopropyl Alcohol in the Presence of Catalysts Containing Magnesium Oxide¹
  作者：Leon L. Gershbein、Herman Pines、V. N. Ipatieff

  DOI：10.1021/ja01203a074

  日期：1947.11
• The Preparation of Potassium Triphenylmethide and its Use in Certain Condensations¹
  作者：Robert Levine、Erwin Baumgarten、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01235a506

  日期：1944.7
• Electrochemical oxidation of hydrazones
  作者：En-Chu Lin、Michael R. Van De Mark

  DOI：10.1039/c39820001176

  日期：——

  Anodic oxidation of keto-arylhydrazones produced the parent ketone while a cyclic hydrazone yielded a rearranged product.

  酮-芳基hydr的阳极氧化产生母体酮，而环状则产生重排产物。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Aliphatic Secondary Alcohols by Benzyltrimethylammonium Chlorobromate
  作者：Pradeep K. Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16081

  日期：——

  Oxidation of several secondary alcohols by benzyltrimethylammonium chlorobromate (BTMACB) in aqueous acetic acid leads to the formation of corresponding ketones. The reaction is first order with respect to BTMACB and the alcohols. The reaction failed to induce the polymerization of acrylonitrile. There is no effect of tetrabutylammonium chloride on the reaction rate. The proposed reactive oxidizing species is chlorobromate ion. The oxidation of benzhydrol-a-d (PhCDOHPh) exhibited a substantial primary kinetic isotope effect (kH/kD = 5.61 at 298 K). The effect of solvent composition indicated that the rate increases with an increase in the polarity of the solvent. The reaction is susceptible to both the polar and steric effects of the substituents. A mechanism involving transfer of a hydride ion in the rate-determining step has been proposed.

  水中乙酸介质中，苄基三甲基氯溴化铵（BTMACB）氧化几种仲醇，生成相应的酮。该反应对BTMACB和醇均为一级反应。该反应未能引发丙烯腈的聚合。四丁基氯化铵对反应速率没有影响。所提出的活性氧化物种是氯溴酸根离子。苯二酚-a-d（PhCDOHPh）的氧化表现出显著的一级动力学同位素效应（298 K时kH/kD = 5.61）。溶剂组成的影响表明，随着溶剂极性的增加，反应速率加快。该反应易受取代基的极性和立体效应的影响。有人提出了一种机制，即速率决定步骤涉及氢负离子的转移。