5-羟基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 | 70107-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-1-苯基戊烷-1,4-二酮
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenylpentane-1,4-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-phenyl-1,4-pentandion；4-Benzoyl-1-hydroxybutan-2-on
• CAS: 70107-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UFROCORTTQSSLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  364.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-oxo-2-phenylcyclopent-1-en-1-yl-trifluoromethane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇方便且容易地获得2-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  通过在基本条件下使用钛环丙烷配合物作为亲核配偶体和分子内羟醛缩合，从酰基氰醇设计了一种方便的2-羟基环戊烯酮。一锅法的发展允许一步和原子经济的过程，并且使用除乙基溴化镁以外的格氏试剂可提供有价值的3,4-二取代的2-羟基环戊烯酮。通过使用钯介导的交叉偶联反应进一步α-位官能化，说明了羟基的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-7-phenyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]non-7-ene-8-carboxylate 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;HERNANDEZ, HERNANDEZ, F., BOL. SOC. QUIM. PERU, 1979, 45, N 4, 345-366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Titanium-Mediated Synthesis of 1,4-Diketones from Grignard Reagents and Acyl Cyanohydrins
  作者：Paul Setzer、Alice Beauseigneur、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/anie.201003923

  日期：2010.11.8

  Double duty: In the presence of titanium isopropoxide, Grignard reagents were found to react with acyl cyanohydrins to give substituted 5‐hydroxy‐1,4‐diketones (see scheme). This new reaction involves a formal addition of a 1,2‐dianion equivalent to both the ester and nitrile moieties.

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。
• Some applications of the Knoevenagel reaction in the carbohydrate field
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F.J. Lopez Herrera、J.Sanchez Ballesteros

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85751-1

  日期：1979.3

  Abstract The reaction of 2-3- O -isopropylidene- d -glyceraldehyde ( 1 ) with active methylene compounds in the absence of a catalyst involves facile and reversible addition to the formyl group. The adducts are readily transformed into furan derivatives by acid hydrolysis. When the reaction is catalysed with piperidine, unsaturated products are also formed, including α,β- and β,γ-unsaturated dicarbonyl

  摘要在没有催化剂的情况下，2-3-O-异亚丙基-d-甘油醛（1）与活性亚甲基化合物的反应涉及到甲酰基的容易且可逆的加成。加合物容易通过酸水解转化为呋喃衍生物。当用哌啶催化反应时，也会形成不饱和产物，包括α，β-和β，γ-不饱和二羰基化合物，它们通过缩醛基的水解转化为呋喃衍生物。由于分子内环化作用，还产生了一种新型的具有螺缩酮结构的不饱和化合物。
• Fairfax, David J.; Austin, David J.; Xu, Simon L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2837 - 2844
  作者：Fairfax, David J.、Austin, David J.、Xu, Simon L.、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Stetter, Hermann; Mohrmann, Karl-Heinrich; Schlenker, Walter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 581 - 596
  作者：Stetter, Hermann、Mohrmann, Karl-Heinrich、Schlenker, Walter

  DOI：——

  日期：——