5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸 | 105909-93-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 5-methoxy-1,2-dimethyl-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2-dimethyl-indol-3-carbonsaeure；5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylic acid；5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 105909-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00458840
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RJUBRYYKCHYVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

5-甲氧基-1，2-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸可用作医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl 5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE AU NIVEAU DU RECEPTEUR 5HT2C ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开了具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中Q是苯或含有至少一个氮原子的6元杂芳基团；A是-(CH2-CH2)-，-(CH=CH)-，-(CH2)3-，-C(CH3)2-，-(CH=CH-CH2)-，或一个-(CHR3)-基团，其中R3是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；B是O，S或NR11，其中R11是氢，C1-6烷基，可选择地被C1-6烷氧基取代，或是C1-6烷酰基，可选择地被C1-6烷氧基取代；R1是卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，羟基，氨基，单或双C1-6烷基氨基，N-连接的4到7成员杂环基团，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6烷氧基，芳基C1-6烷硫基，COR4（其中R4是氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4到7成员杂环基团），COOR5或COR6（其中R5和R6独立地是氢或C1-6烷基）；p是0，1，2或3；R2是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6烷酰基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4到7成员杂环基团；X是氧，硫，-CH2-或NR8，其中R8是氢或C1-6烷基；Y是单键，-CH2-，-(CH2)2-或-CH=CH-；Z是一个可选择地取代的N-连接杂环基团或含有至少一个氮的C-连接的4到7成员杂环基团，或Z是-NR9R10，其中R9和R10独立地是氢或C1-6烷基。还公开了其制备方法及在治疗中的用途，例如在抑郁症和焦虑症的治疗中。

  公开号：

  WO2004081010A1
• 作为产物：
  描述：

  美卡比酯 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 447,450; engl. Ausg. S. 439, 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• [EN] 2-ARYLIMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE, 2-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, AND 2-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ARYLIMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE, 2-PHÉNYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, ET 2-PHÉNYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：PAMLICO PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2012088411A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are compounds of formula (I): (Formula (I) where X, Y, X, A, R1; R2, and R3 are defined herein. Also disclosed are pharmaceutically acceptable salts of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of using the compounds to treat, e.g., cancer.

  公开的是式(I)的化合物：（式(I)中X、Y、X、A、R1、R2和R3的定义如本文所述。还公开了这些化合物的药用盐、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2004100946A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) Wherein ( ) is an optional ethylene bridge; R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or aryl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino, or R1 is pyridyl or pyridyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino; R2 is optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, arylalkyl, or R2 is arylalkyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy; X is -C(O)-, -C(O)-CH2-, -S(O)2-, or NH-C(O)- ; and A is optionally substituted alkyl or other substituents as defined in claim 1. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, their preparation, and their pharmaceutical use in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of p38 kinase and/or tumor necrosis factor (TNF), such as asthma or joint inflammation.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。
• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R为杂环芳基，可选择地由R7取代；或R为杂环烷基或杂环烯基，可选择地由R8取代；或R为X，其中X为-NR11R12；以及其在治疗中的药物可接受的盐、水合物或溶剂合物，用于单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合在一起，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发的刺激响应、对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应的疾病或症状。
• INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20070191313A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, A, X, Z, R 1 , o, R 3 , R 2 and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由式I表示的化合物，每种化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p如规范中所定义。这些化合物对于治疗从青光眼、干眼、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合等一组疾病或状况是有用的。