3,5-二氨基苯甲酸甲酯 | 1949-55-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-diaminobenzoate
• 英文别名: 3,5-diaminobenzoic acid methyl ester
• CAS: 1949-55-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: IYWLDOMAEQHKJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2922499990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氨基苯甲酸甲酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 5.0h， 以9.8 g的产率得到3,5-二溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用具有水和化学稳定性的多孔配位聚合物纯化天然气

  摘要：

  通过桥接金属或簇和有机连接基构成的多孔配位聚合物（PCP）可以为气体的储存和分离提供功能性的孔隙环境。但是，合理的设计来识别具有高效率和低能耗的PCP仍然是一个挑战。在这里，我们演示了一种新的PCP，[（Cu 4 Cl）（BTBA）8 ·（CH 3）2 NH 2）·（H 2 O）12 ]· x Guest（PCP-33⊃guest），具有很高的潜力用于纯化天然气，分离C 2 H 2 / CO 2混合物以及从C中选择性去除C 2 H 2在环境温度下为2 H 2 / C 2 H 4混合物。骨架与这些轻质烃的结合能较低，表明材料再生的净成本降低了，同时，其良好的水和化学稳定性（尤其是在pH = 2和60°C的条件下）显示出在某些恶劣条件下的潜在潜在用途条件。另外，通过原位红外光谱研究未阐明吸附过程和分离的有效部位。

  DOI：

  10.1021/ic5030058
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到3,5-二氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白激酶C C1结构域的间苯二甲酸衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。

  DOI：

  10.1021/jm900229p

文献信息

• [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003101959A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R1, R2a, R2b, Rx, R8, and R9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine, in particular their use in the treatment of prostaglandin mediated diseases such as pain, inflammatory, immunological, bone, neurodegenerative or renal disorder.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。
• Chemoselective Reductions of Nitroaromatics in Water at Room Temperature
  作者：Sean M. Kelly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403079x

  日期：2014.1.3

  A robust and green protocol for the reduction of functionalized nitroarenes to the corresponding primary amines has been developed. It relies on inexpensive zinc dust in water containing nanomicelles derived from the commercially available designer surfactant TPGS-750-M. This mild process takes place at room temperature and tolerates a wide range of functionalities. Highly selective reductions can

  已开发出一种用于将功能化硝基芳烃还原为相应伯胺的稳健且绿色的方案。它依赖于含有纳米胶束的水中廉价的锌粉，该纳米胶束源自市售的设计师表面活性剂 TPGS-750-M。这种温和的过程在室温下进行，并具有广泛的功能。在常见保护基团的存在下，也可以实现高度选择性的还原。
• Diamide compounds and compositions containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06297283B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The present invention relates to compounds represented by the following general formula (1): wherein A is a phenyl, naphthyl, dihydronaphthyl, indenyl, pyridyl, indolyl, isoindolyl, quinolyl or isoquinolyl group which may be substituted; X is a lower alkylene group which may be substituted, or the like; Y is a single bond or an alkylene group; Z is a group of —CH═CH—, —C≡C—, —(CH═CH)2—, —C≡C—CH═CH— or —CH═CH—C≡C—, or the like; and R is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明涉及以下一般式（1）所代表的化合物： 其中A是苯基、萘基、二氢萘基、茚基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基或异喹啉基，可以被取代；X是可以被取代的较低烷基烯基，或类似物；Y是单键或烷基烯基；Z是—CH═CH—、—C≡C—、—(CH═CH)2—、—C≡C—CH═CH—或—CH═CH—C≡C—等基团；R是氢原子、较低烷基基团或类似物，以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有出色的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。
• Novel antiallergic and antiinflammatory agents. Part II: Synthesis and pharmacology of TYB-2285 and its related compounds
  作者：Masakazu Ban、Hiroaki Taguchi、Takeo Katsushima、Mitsuru Takahashi、Kiyotaka Shinoda、Akihiko Watanabe、Takanari Tominaga

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00066-2

  日期：1998.7

  chloride derivatives in pyridine. Hydrolysis of acetyl compounds gave hydroxy derivatives, from which other acyl derivatives could be synthesized. These compounds were tested in the rat PCA (passive cutaneous anaphylaxis) assay by oral administration. Benzonitrile derivatives (4c, 5c, 6c, 4h, 5h) exhibited notable inhibition in this assay. Compounds 5c and 6c also showed remarkable inhibition of eosinophil

  通过在吡啶中用乙醇酰氯衍生物处理相应的间二氨基苯衍生物，合成了一系列间二（糖基氨基）苯衍生物。乙酰基化合物的水解产生羟基衍生物，从中可以合成其他酰基衍生物。这些化合物在口服PCA（被动性皮肤过敏反应）试验中进行了测试。苯甲腈衍生物（4c，5c，6c，4h，5h）在该试验中表现出显着的抑制作用。化合物5c和6c在10（-8）-10（-5）M的范围内也显示出嗜酸性粒细胞对TNF-（肿瘤坏死因子）α处理的HUVEC（人脐静脉内皮细胞）粘附的显着抑制。化合物5c是目前正在日本进行TYB-2285（图1）研究，用于II期临床研究中的哮喘和特应性皮炎。
• Hexafluoro-2-propanol-assisted quick and chemoselective nitro reduction using iron powder as catalyst under mild conditions
  作者：Xu-Ling Chen、Bai-Ru Ai、Yu Dong、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Hexafluoro-2-propanol as the promoter for the quick nitro reduction using a combination of iron powder and 2 N HCl aqueous solution is reported. This methodology has several positive features, as it is of room temperature, remarkably short reaction time. A wide range of substrates including those bearing reducible functional groups such as aldehyde, ketone, acid, ester, amide, nitrile, halogens, even allyl, propargyl

  据报道，六氟-2-丙醇用作促进剂，可结合使用铁粉和2 N HCl水溶液进行快速硝基还原。该方法具有室温的几个积极特征，反应时间非常短。包括具有醛基，酮基，酸基，酯基，酰胺基，腈基，卤素基，甚至烯丙基基，炔丙基基和杂环基在内的可还原官能团的那些底物，都可以化学选择性地还原，即使以克为单位，收率也达到良好或优异的收率。值得注意的是，定量地实现了3-硝基苯基硼酸的高选择性还原。所述还原还耐受常见的保护基，并且脂族硝基化合物1-硝基辛烷可以成功地还原。