N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-4-trifluoromethylphenylsulfonamide
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• mdl: MFCD08875772
• 分子量: 239.218
• InChiKey: NRKCZBWVAQJOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)-6-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles

  摘要：

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01231c
• 作为产物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 4-三氟甲基苯磺酰胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化二枯基铜催化磺酰胺的铜催化氧化甲基化

  摘要：

  （2021年）。过氧化二枯基铜催化磺酰胺的铜催化氧化甲基化。综合通信：第一卷。51，第6号，第935-942页。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1859118
• 作为试剂：
  描述：

  5-碘戊烷-2-酮 、 ethyl 4-(but-3-enamido)benzoate 在 N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium phosphate monohydrate 、 三甲氧基硅烷 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-5,5-dipropyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化下未活化烯烃的区域和对映选择性加氢烷基化：反应发展和机理见解

  摘要：

  直接构建远离活化基团的完全烷基取代的叔手性中心是极具挑战性和可取的。本文报道了在室温下镍催化的未活化烯烃与未活化烷基卤化物的对映选择性加氢烷基化反应，为获得不与活化基团相邻的完全烷基取代的叔立体碳中心提供了通用且实用的途径。该反应经历了具有非平凡马尔科夫尼科夫选择性的未活化烯烃的区域选择性和立体选择性加氢金属化，然后与未活化的烷基亲电子试剂交叉偶联以获得不与活化基团相邻的三烷基叔饱和立体中心。温和而稳健的条件使得可以使用末端和内部未活化的烯烃以及未活化的伯和仲烷基、苄基、和炔丙基卤化物构建具有广泛官能团耐受性的多种三烷基叔立体碳中心。此外，实验研究支持烯烃的不可逆和立体选择性加氢金属化反应。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与 Ni(II)-H 物种的立体选择性迁移插入。最后，还研究了区域选择性和对映选择性的起源。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00665

文献信息

• Catalyst-Free and Metal-Free Electrophilic Bromoamidation of Unactivated Olefins Using the <i>N</i>-Bromosuccinimide/Sulfonamide Protocol
  作者：Wesley Zongrong Yu、Feng Chen、Yi An Cheng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jo502416r

  日期：2015.3.6

  An efficient, catalyst-free, and metal-free bromoamidation of unactivated olefins has been developed. 4-(Trifluoromethyl)benzenesulfonamide and N-bromosuccinimide were used as the nitrogen and halogen sources, respectively. The methodology is applicable to both cyclic and aliphatic olefins.

  已经开发了一种有效，无催化剂和无金属的未活化烯烃的溴酰胺化方法。将4-（三氟甲基）苯磺酰胺和N-溴琥珀酰亚胺分别用作氮和卤素源。该方法学适用于环状和脂族烯烃。
• 一种制备氨基醇衍生物的方法
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN108707096B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供了一种制备氨基醇衍生物的方法，其特征在于，包括对二元或多元醇羧酸酯的酯基进行取代反应，得到氨基醇衍生物，所述氨基醇衍生物中，氨基衍生为磺酰胺基，并至少保留一个羧酸酯基。本发明原料廉价易得，催化剂用量低，反应条件简单，产物选择性高。
• UV Light Induced Direct Synthesis of Phenanthrene Derivatives from a Linear 3-Aryl-<i>N</i>-(arylsulfonyl) Propiolamides
  作者：Ming Chen、Chao Yang、Yanpei Wang、Dazhi Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00878

  日期：2016.5.6

  A novel photochemical approach for the synthesis of phenanthrene derivatives from linear 3-aryl-N-(arylsulfonyl) propiolamides via a tandem radical Smiles rearrangement/C–S bonding/Mallory reaction is disclosed. The control experiment results and isolation of the key intermediates give further insight into the reaction mechanism. Gram scale reaction using a flow reactor demonstrated the synthetic potential

  公开了一种通过串联自由基Smiles重排/ CS键/马洛反应从线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺合成菲衍生物的新颖光化学方法。对照实验结果和关键中间体的分离可进一步了解反应机理。使用流动反应器的克级反应证明了我们方案的合成潜在应用。
• Synthesis of Phenyl Arylsulfonyl-alkyl-dithiocarbamates and Their Hydrolytic Reactivity in Hydroxide and Hydroperoxide Media
  作者：Fátima Norberto、M. Eduarda M. Araújo、Lídia Santos、Marta S. P. Jaime、Pedro M. V. Mateus、Pablo Hervés

  DOI：10.1002/ejoc.200500248

  日期：2005.11

  Eight previously unreported phenyl arylsulfonyl-alkyl-dithiocarbamates were synthesized by treatment of arylsulfonamides with phenyl chlorodithioformate in an adaptation of a general amine acylation method. A kinetic investigation of their alkaline hydrolysis was performed and the experimental data are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  八种以前未报道过的苯基芳基磺酰基-烷基-二硫代氨基甲酸酯是通过用苯基氯二硫代甲酸酯处理芳基磺酰胺以适应一般的胺酰化方法合成的。对其碱性水解进行了动力学研究，并讨论了实验数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。