4′-methyl-5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester | 1000587-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-methyl-5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4'-methyl-5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4'-methyl-5-nitrobiphenyl-3-carboxylate；Methyl 3-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzoate
• CAS: 1000587-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: YWUWJWNTRLJCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-methyl-5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应构建二氟甲基化的四唑

  摘要：

  描述了PhSO 2 CF 2 CHN 2与芳基重氮盐的银催化的区域选择性[3 + 2]环加成反应。该方案能够在温和条件下直接构建新型的二氟甲基化四唑类化合物，具有宽泛的功能范围，并且适用于可从市场上购买的苯胺衍生物进行一锅操作。该方法的合成优点还通过简便的通用二氟甲基化吡咯制备得到了证实，其中包括有价值的P2X3受体拮抗剂HCF 2-类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01697
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4′-methyl-5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰基四唑的催化直接构建。

  摘要：

  氰基四唑是第一个报道的在一个五元环上带有四个氮原子的化合物。这种独特的分子支架在1885年被发现后就一直被人们忽略，这主要归因于缺乏可用的合成方法。确实，最流行的四唑方法（即腈与叠氮化物之间的环加成反应）不可避免地排除了引入有价值的氰基来修饰最终杂环核的可能性。在这里，我们通过容易获得的芳基重氮盐和重氮乙腈之间的简单，直接和实用的环加成转化，描述了与长时间追求的氰基-四唑完全不同的分离策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03025

文献信息

• Pyrazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090170873A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted pyrazolyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中，R1是可选择地取代的吡唑基，而R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还公开了利用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• THIAZOLE AND OXAZOLE-SUBSTITUTED ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Chen Li

  公开号：US20120022067A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is a group of formula A or formula B, and X, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R a and R b are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the subject compounds.

  公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1是公式A或公式B的基团，X、R2、R3、R4、R5、R6、Ra和Rb的定义如本文所述。还提供了使用这些化合物治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• Imidazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090163499A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of the formula I: wherein R 1 is optionally substituted imidazolyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the subject compounds.

  化合物的公式为I：其中R1是可选择取代的咪唑基，R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• TETRAZOLE-SUBSTITUTED ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Dillon Michael Patrick

  公开号：US20150191487A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted tetrazolyl, R 2 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridinyl or optionally substituted thienyl, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases associated with the P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the compounds.

  化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中，R1是可选的取代的四氮唑基，R2是可选的取代的苯基，可选的取代的吡啶基或可选的取代的噻吩基，而R3、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Tetrazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Dillon Patrick Michael

  公开号：US20080004442A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted tetrazolyl, R 2 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridinyl or optionally substituted thienyl, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases associated with the P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the compounds.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中，R1是可选取代的四唑基，R2是可选取代的苯基，可选取代的吡啶基或可选取代的噻吩基，而R3、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。