dimethyl-(3-bromophenacyl)sulfonium bromide | 1433955-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl-(3-bromophenacyl)sulfonium bromide
• 英文别名: (2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
• CAS: 1433955-45-3
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂BrOS
• 分子量: 340.079
• InChiKey: BXGBAUWKSDLRJW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(3-bromophenacyl)sulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(3-bromophenyl)-3-(methylthio)-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Thioether-Substituted Dihydrofuro[2,3-b]benzofurans via Tandem Reactions of Sulfur Ylides and 2-Nitrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00847
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2,3-二溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl-(3-bromophenacyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557

文献信息

• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。
• Syntheses of 2-Aroyl Benzofurans through Cascade Annulation on Arynes
  作者：Pashikanti Gouthami、Lahu N. Chavan、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00360

  日期：2018.3.16

  The highly efficient and expedient route for the syntheses of 2-aroyl benzofurans has been developed via the cascade [2+2] followed by a [4+1] annulation on arynes. The overall transformation proceeded through the formation of ortho-quinone methide by the insertion of transient aryne into N,N-dimethylformamide and subsequent trapping with sulfur ylide. Moreover, this transformation has a broad range

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。
• A cascade oxidation/[4 + 1] annulation of sulfonium salts for synthesis of polyfunctional furans: DMSO as one carbon source
  作者：Wen-Ming Shu、Shuai Wang、Xun-Fang Zhang、Jian-Xin He、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9ob00443b

  日期：——

  A novel DMSO-involved cascade reaction of stabilized sulfonium salts has been established for direct construction of polyfunctional furans. This one-pot sequential reaction involving in situ generated α-methylene sulfonium salts was followed by [4 + 1] annulation with sulfur ylides. Notably, DMSO plays a very important role in this transformation, not only as a solvent but also as one carbon source

  已建立了一种新型的DMSO涉及的稳定sulf盐的级联反应，用于直接构建多官能呋喃。涉及原位生成的α-亚甲基sulf盐的一锅顺序反应，然后用硫酰化物进行[4 +1]环化。值得注意的是，DMSO在这一转变中扮演着非常重要的角色，不仅作为溶剂，而且作为一种碳源。
• Water-Mediated Intramolecular Cyclization/Oxidation of α-Carbonyl Sulfur Ylides: Synthesis of Corey–Chaykovsky Reagent Type Heterocycles
  作者：Xiaokang Kang、Xiayu Liang、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02667

  日期：2021.10.1

  A new class of Corey–Chaykovsky reagent type five-membered heterocycles with an oxosulfonium ylide moiety has been synthesized by the water-mediated intramolecular cyclization/oxidation of α-carbonyl sulfur ylides generated in situ from sulfonium salts under mild conditions.

  通过在温和条件下原位由硫盐生成的 α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化，合成了一类新的具有氧硫叶立德部分的 Corey-Chaykovsky 试剂型五元杂环。
• Diastereoselective [3 + 1] Cyclization Reaction of Oxindolyl Azaoxyallyl Cations with Sulfur Ylides: Assembly of 3,3′-Spiro[β-lactam]-oxindoles
  作者：Hai-Jun Leng、Qing-Zhu Li、Peng Xiang、Ting Qi、Qing-Song Dai、Zhi-Qiang Jia、Chuan Gou、Xiang Zhang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00130

  日期：2021.2.19

  challenging task in organic synthesis. Herein we designed a novel type of oxindole-based azaoxyallyl cation synthons, which could readily participate in the [3 + 1] cyclization with sulfur ylides. With this protocol, a collection of 3,3-spiro[β-lactam]-oxindoles were facilely produced in up to 94% yield with perfect diastereoselectivity.

  氧吲哚和β-内酰胺类由于其独特的生物学重要性而成为有吸引力的结构基序。然而，以3，3'-螺环支架为特征的两个部分的融合是有机合成中的一项艰巨任务。在本文中，我们设计了一种新型的基于羟吲哚的氮杂氧基烯丙基阳离子合成子，该合成子很容易参与硫基化物的[3 +1]环化反应。利用该方案，可以容易地以理想的非对映选择性轻松地以高达94％的产率生产3,3-螺[β-内酰胺]-吲哚的集合。