methyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-(acetylepimino)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 352533-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-(acetylepimino)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5R,6S)-7-acetyl-5-acetyloxy-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 352533-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: WYJVJKDFMQRIFD-NUVITONLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-(acetylepimino)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到methyl (3R,4S,5R)-4-acetamido-5-acetoxy-3-azidocyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环唾液酸类似物的合成用于抑制流感病毒神经氨酸酶

  摘要：

  流感病毒神经氨酸酶（NA）对于病毒感染至关重要，并为抗病毒药物的开发提供了潜在的靶标。我们准备了一个碳环唾液酸类似物，它可能能够抑制NA。其结构类似于NA催化的反应的过渡态。选择奎宁酸作为起始原料是由于其易得性和适合目标结构的立体化学特征。首先将奎宁酸转化为sh草酸；然后将其转化为sh草酸。然后选择性地官能化该产物的三个羟基官能团中的两个，以获得目标分子（3R，4S，5R）-4-乙酰氨基-3-胍基-5-羟基环己-1-烯-1-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00079-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Dowex-50 (H+) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-(acetylepimino)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环唾液酸类似物的合成用于抑制流感病毒神经氨酸酶

  摘要：

  流感病毒神经氨酸酶（NA）对于病毒感染至关重要，并为抗病毒药物的开发提供了潜在的靶标。我们准备了一个碳环唾液酸类似物，它可能能够抑制NA。其结构类似于NA催化的反应的过渡态。选择奎宁酸作为起始原料是由于其易得性和适合目标结构的立体化学特征。首先将奎宁酸转化为sh草酸；然后将其转化为sh草酸。然后选择性地官能化该产物的三个羟基官能团中的两个，以获得目标分子（3R，4S，5R）-4-乙酰氨基-3-胍基-5-羟基环己-1-烯-1-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00079-9