3-methyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenylisoxazole | 219679-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-(4-methylthiophenyl)-5-phenylisoxazole；3-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 219679-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: WCLABJGMTCAHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenylisoxazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯磺酸 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-ethyl-5-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole compounds as cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  所述一类取代异噁唑基化合物用于治疗与环氧合酶-2相关的疾病。特别感兴趣的化合物由下式I定义：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3在说明书中有描述。

  公开号：

  US05859257A1
• 作为产物：
  描述：

  bis-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ether 、 4-phenylbut-3-yn-2-one O-methyl oxime 在 1-(3-aminopropyl)-3-methylimidazolium bromide 、 NHC-Pd(II)-Im 作用下， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-methyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  NHC-钯催化离子液体加速炔烃与二芳基醚的区域选择性氧化芳基化

  摘要：

  第一次 NHC 钯催化的肟醚在特定任务的离子液体中通过C(sp 3 )-O 和 C(sp 2 )-O 键裂解两种不同类型的醚进行区域选择性氧芳基化，用于组装结构多样的 4描述了-芳基异恶唑。碱性离子液体 [C 3 NH 2 mim]Br 和 NHC-Pd 催化剂 IPr-Pd-Im-Cl 2在这一转变中发挥了重要作用。值得注意的是，这种新方法提供了一种实用且直接的途径，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得广泛的特权 4-芳基异恶唑结构。值得注意的是，这种催化系统可以循环使用多达八次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04556c
• 作为试剂：
  描述：

  1-Phenyl-2-(4-methylthiophenyl)-1-buten-3-one oxime 、 碳酸氢钠 、 碘化钾 、 碘 、 铝 、 sodium hydrogensulfite 在 乙酸乙酯 、 3-methyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenylisoxazole 、 silica gel 、 甲苯 、 异恶唑 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give pure compound as a crystalline solid (8.3 g, 75%)的产率得到3-methyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole compounds as cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  本文描述了一类取代异噁唑基化合物，用于治疗环氧合酶-2相关疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中R1、R2和R3在说明书中描述。

  公开号：

  US05859257A1

文献信息

• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。
• US5859257A
  申请人：——

  公开号：US5859257A

  公开（公告）日：1999-01-12