methyl 3-deoxy-5-O-benzoyl-3-fluoro-2-O-tosyl-β-D-arabinofuranoside | 133776-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-5-O-benzoyl-3-fluoro-2-O-tosyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-benzoyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabinofuranoside
• CAS: 133776-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₇S
• 分子量: 424.447
• InChiKey: KWHKQJRCPLKASI-FTEYMNFISA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-5-O-benzoyl-3-fluoro-2-O-tosyl-β-D-arabinofuranoside 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 5-O-benzoyl-2-chloro-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-chloro-2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-d-核糖核苷：合成，立体特异性，一些化学转化和构象分析。

  摘要：

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β

  DOI：

  10.1021/jo0340859
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O³,O⁵-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranoside] 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 methyl 3-deoxy-5-O-benzoyl-3-fluoro-2-O-tosyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• An alternative synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranosyl nucleoside, an important fragment of antitumor active cyclic dinucleotide
  作者：Chun-Yu Liu、Yu Chen、Xian-Hua Pan、Fa-Zhan Liang、Zhao-Qi Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133515

  日期：2023.7

  An alternative synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranosyl nucleoside from d-arabinose is disclosed. Inversion of configuration at C3 on d-arabinoside promoted by DAST reagent is utilized to form lyxo-configured furanoside. After a sequence of fluorination, acidic methanolysis, triflation and displacement by OBz. 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranoside is obtained, which is then transformed to 1-O-benzoyl

  公开了从d-阿拉伯糖合成 3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核苷的替代方法。由 DAST 试剂促进的d-阿拉伯糖苷的 C3 构型反转用于形成 lyxo-构型的呋喃糖苷。经过一系列氟化、酸性甲醇分解、三氟甲磺酸化和 OBz 置换后。得到3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核糖苷，然后转化为1- O-苯甲酰基衍生物。最终通过Vorbrüggen糖基化完成三个3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核糖核苷的合成，可作为抗肿瘤活性环状二核苷酸的片段。