3-(indolin-2-yl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indolin-2-yl)indole
• 英文别名: 1’H-1,3’-biindole；1-(Indol-3-yl)indole；1-(1H-indol-3-yl)indole
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: OMXLZDAONBHNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indolin-2-yl)indole 在 甲烷 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 以0.007 g的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Sakurada(nee Kawanabe), Eri; Murakami, Keiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2387 - 2396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) triflate 、 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(indolin-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过正式的 Umpolung 策略按需合成 C3−N1' 双吲哚：(±)-Rivularin A 的首次全合成

  摘要：

  C3−N1' 双吲哚的按需合成！ ！：C3−N1'双吲哚啉、吲哚/吲哚啉和双吲哚的统一合成是通过正式的umpolung策略完成的。良好的官能团耐受性使得多溴化 C3−N1' 双吲哚生物碱 rivularin A 的首次全合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.202302963

文献信息

• Direct synthesis of <i>N</i>-functionalized indoles through isomerization of azomethine ylides
  作者：Jun-Rong Song、Xiong-Jiang Li、Jun Shi、Qin Chi、Wei Wu、Hai Ren

  DOI：10.1039/d3ob01393f

  日期：——

  An unexpected isomerization of azomethine ylides generated in situ from isatin with indoline-2-carboxylic acid has been disclosed, providing direct access to N-functionalized indole scaffolds. This protocol has good functional group tolerance and provides various 3-(1H-indol-1-yl)indolin-2-one derivatives in moderate to high yields simply by using alcohol as the solvent, with no additional additive

  已经公开了由靛红与二氢吲哚-2-羧酸原位产生的偶氮甲碱叶立德的意想不到的异构化，提供了对N-官能化吲哚支架的直接途径。该方案具有良好的官能团耐受性，只需使用乙醇作为溶剂即可以中等到高产率提供各种3-(1 H-吲哚-1-基)吲哚啉-2-酮衍生物，无需额外的添加剂。
• Ishii, Hisashi; Murakami, Keiko; Sakurada(nee Kawanabe), Eri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2377 - 2386
  作者：Ishii, Hisashi、Murakami, Keiko、Sakurada(nee Kawanabe), Eri、Hosoya, Katsuhiro、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——
• 5-HETEROARYLINDOLE DERIVATIVES AS BENZODIAZEPINE RECEPTOR SITE AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0743942A1

  公开（公告）日：1996-11-27
• [EN] 5-HETEROARYLINDOLE DERIVATIVES AS BENZODIAZEPINE RECEPTOR SITE AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 5-HETEROARYLINDOLE UTILISES COMME AGONISTES ET ANTAGONISTES DU SITE RECEPTEUR DE LA BENZODIAZEPINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995021836A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediates for the preparation of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions and method of use.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de formule (I). On décrit également des intermédiaires destinés à la préparation des composés de formule (I), des compositions pharmaceutiques ainsi qu'un procédé d'utilisation de ces composés.