ethyl dibromocyanoacetate | 13280-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl dibromocyanoacetate
• 英文别名: Acetic acid, dibromocyano-, ethyl ester；ethyl 2,2-dibromo-2-cyanoacetate
• CAS: 13280-85-8
• 化学式: C₅H₅Br₂NO₂
• 分子量: 270.908
• InChiKey: NXDLNBVIZDKQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  2.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl dibromocyanoacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过可见光介导的脱卤作用。

  摘要：

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03848
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到ethyl dibromocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过可见光介导的脱卤作用。

  摘要：

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03848
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醚 在 ethyl dibromocyanoacetate 、 lithium iodide 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到4-溴苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of electron-deficient alkenes with activated dibromomethylene compounds mediated by lithium iodide or tetrabutylammonium salts

  摘要：

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyano and ester groups were promoted by Lil or tetrabutylammonium bromide to afford the corresponding cyclopropanes in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.049

文献信息

• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。
• A New Synthetic Route to Electrophilic Cyclopropane Derivatives from Olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yano、Jiro Hashimoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.54.2539

  日期：1981.8

  1-Bis(alkoxycarbonyl)-, 1-alkoxycarbonyl-1-cyano-, and 1,1-dicyanocyclopropane derivatives were obtained in 10–99% yields by the reaction of Br2C(COOR)2, Br2C(CN)(COOR), and KBr[Br2C(CN)2]4, respectively, with olefins and Cu2Br2 in dimethyl sulfoxide (DMSO).

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes and wideqvist-type synthesis of cyclopropanes mediated by indium metal
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39890001286

  日期：——

  Cyclopropanation of electron-deficient alkenes and Wideqvist-type transformation of carbonyl compounds to cyclopropanes have been achieved by the action of active methylene dibromides and metallic indium.

  通过活性亚甲基二溴化物和金属铟的作用，实现了缺电子烯烃的环丙烷化和羰基化合物的Wideqvist型转化为环丙烷。
• A new method for the synthesis of cyclopropane with three electron-withdrawing groups
  作者：Chen Chen、Yao-Zeng Huang、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85328-0

  日期：1988.1

  In the presence of trialkylstibine, dibromomalonic ester can react with electron-deficient olefins to give the title compounds in good yields.

  在三烷基二b啶的存在下，二溴丙二酸酯可以与缺电子的烯烃反应，以高收率得到标题化合物。
• Condensation of perfluoroisobutylene with compounds containing dihalomethylene groups
  作者：Yu. V. Zeifman、L. T. Lantseva、S. A. Postovoi

  DOI：10.1007/bf01418015

  日期：1981.7

表征谱图