2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one | 3019-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(benzylthio)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-(Benzylsulfanyl)-6-methylpyrimidin-4-ol；2-benzylsulfanyl-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3019-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00450395
• 分子量: 232.306
• InChiKey: IJCWZWYJJJGSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  374.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >34.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-benzylamino-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  一种2-烃基胺基嘧啶酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑烃基胺基嘧啶酮的制备方法，该方法以易得的2‑烃基巯基嘧啶酮为原料，在溶剂存在下，用对甲氧基苄基保护氨基后，用氧化剂将其氧化为2‑砜基嘧啶酮，随后和不同的胺或胺盐反应得到3‑对甲氧基苄基‑2‑胺基嘧啶酮，然后脱去保护基得到2‑烃基胺基嘧啶酮；本发明具有反应试剂廉价易得、反应条件温和，产品后处理和提纯方法操作简便，产率和纯度高等特点，能方便、快捷地合成不同取代的2‑烃基胺基嘧啶酮，以作生物活性筛。

  公开号：

  CN110078674B
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Green and Facile Synthesis of 6-Methyl-2-(alkylthio)pyrimidin-4(3H)-one

  摘要：

  2-硫尿嘧啶（1）与烷基化试剂（如二甲基硫酸酯、二乙基硫酸酯和苄基氯）在碳酸钾作为温和碱的存在下，通过绿色条件，如简单物理研磨反应物或在乙醇和聚乙二醇-600溶剂中，以及微波辐射，分别得到了6-甲基-2-(甲硫基)嘧啶-4(3H)-酮（2a，即R=CH3）、6-甲基-2-(乙硫基)嘧啶-4(3H)-酮（2b，即R=C2H5）和6-甲基-2-(苄硫基)嘧啶-4(3H)-酮（2c，即R=PhCH2Cl）。另外，在乙醇钾氢氧化物中，采取回流3小时使乙酰乙酸乙酯与S-甲基异硫尿铵半硫酸盐、S-乙基异硫尿铵半硫酸盐和S-苄基异硫尿铵氯化物缩合，分别得到了2a-c。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15532

文献信息

• [EN] HEPATITIS B VIRAL ASSEMBLY EFFECTORS<br/>[FR] EFFECTEURS D'ASSEMBLAGE DE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2016168619A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Novel assembly effector compounds having a therapeutic effect against hepatitis B viral (HBV) infection are disclosed. Assembly effector molecules described herein can lead to defective viral assembly and also may affect other viral activities associated with chronic HBV infection. Also disclosed is a process to synthesize disclosed compounds, method of treatment of HBV by administration of disclosed compounds, and use of these compounds in the manufacture of medicaments against HBV.

  揭示了一种对乙型肝炎病毒（HBV）感染具有治疗效果的新型组装效应子化合物。本文描述的组装效应子分子可以导致病毒组装缺陷，也可能影响与慢性HBV感染相关的其他病毒活动。还公开了一种合成所述化合物的方法，通过给予所述化合物治疗HBV的方法，以及利用这些化合物制造针对HBV的药物的用途。
• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• S-BENZYLTHIOURACIL COMPOUNDS AND METHODS OF ENHANCING PLANT ROOT GROWTH
  申请人：Valent BioSciences Corporation

  公开号：US20150201620A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention is directed to methods for enhancing root growth comprising applying a S-Benzylthiouracil compound, or a salt thereof, to a plant, plant propagation material, root zone, or root of a plant. The invention also relates to methods for reducing the harmful effects of environmentally stressful conditions on plants, such as drought, or intense temperatures, by application of a S-Benzylthiouracil compound, or a salt thereof, to a plant, plant propagation material, root zone, or root of a plant. The invention further relates to new S-Benzylthiouracil derivatives, and salts thereof.

  本发明涉及一种增强根系生长的方法，包括将S-苄基硫脲化合物或其盐应用于植物、植物繁殖材料、根区或植物的根部。本发明还涉及一种减少环境应激条件（如干旱或强烈温度）对植物的有害影响的方法，通过将S-苄基硫脲化合物或其盐应用于植物、植物繁殖材料、根区或植物的根部。本发明还涉及新的S-苄基硫脲衍生物及其盐。
• Studies on solubility and S-alkylation of 2-thiouracil in ionic liquids
  作者：Stephen T. Nestor、Allison N. Hawkins、Xhensila Xhani、Richard E. Sykora、James X. Mao、Kwangho Nam、Gregory J. McManus、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.06.026

  日期：2018.9

  drug, with low solubility in water and common organic solvents – was studied by employing six different imidazolium-based ionic liquids with variable anions. We demonstrate facile, regiospecific S-alkylation of 2-thiouracil with various lipophilic side chains in high yields (91–94%) and in the absence of catalysts. The reaction yields are correlated with the H-bond formation ability between the ILs'

  已开发出离子液体来协助溶解度差（生物利用度差）的药物溶解，从而通过生理屏障增强渗透性，从而将药物输送至目标部位。在此，通过使用六种具有可变阴离子的咪唑基离子液体，研究了6-甲基-2-硫尿嘧啶（一种常见的抗甲状腺药物，在水和常见有机溶剂中的溶解度低）的溶解度。我们证明了2-硫尿嘧啶具有各种亲脂性侧链的容易的，区域特异性的S-烷基化，且收率高（91-94％），而且没有催化剂。反应产率与ILs阴离子和溶质之间的H键形成能力相关，表明氢键可能是2-硫尿嘧啶在[C 2mim] [OAc]和[C 2 mim] [Cl]。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。