2-acetylhex-5-enoic acid tert-butyl ester | 128488-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylhex-5-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-acetyl-5-hexenoate；t-butyl 2-acetyl-5-hexenoate；Tert-butyl 2-acetylhex-5-enoate
• CAS: 128488-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VJCLJMHWPINYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylhex-5-enoic acid tert-butyl ester 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6R,7S,10R)-3-(3-butenyl)-7-isopropyl-2,10-dimethyl-4-oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dioxin-4-ones and Their Use in Synthesis. 21. Intramolecular Photo[2+2]cycloaddition Reactions of Chiral Spirocyclic Dioxinones Having w-Alkenyl Groups at 3-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-acetylhex-5-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内光化学二氧烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应作为茄型A的双环[2.1.1]己烷部分的方法。

  摘要：

  通过分子内[2 + 2]光环加成反应，合成了马铃薯鞘囊线虫最活跃的天然孵化剂solanoeclepin A（1）的双环[2.1.1]己烷亚结构。含有二烯酮生色团的醛12可用作有用的原料，允许通过格氏加成反应或通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应合成各种光环加成底物。根据所谓的五律，未取代的烯烃14的光解产生预期的交叉环加合物双环[2.1.1]己烷15。但是，几种官能化的烯烃18、20和31表现出环加成区域选择性的完全逆转，分别提供了直环加合物双环[2.2.0]己烷21-26和4。通过广泛的NMR测量证明了它们的结构，X射线分析和随后的逆醛醇反应。后一种de Mayo方法允许形成螺-[3.5]壬烷35和螺[3.4]辛烷36以及环丁烷37和38。最后，更硬的内酯前体28的环化以期望的高收率发生。以完全的区域选择性和立体选择性的方式合成3个含有天然产物的核心双环[2.1.1]己烷骨架的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0056500

文献信息

• Development of a Method for the Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja954192n

  日期：1996.1.1

  which bis(trimethylphosphine)titanocene is used to catalyze the reductive cyclization of enones to cyclopentanols via a metallacyclic intermediate has been developed. The key step in the process is the cleavage of the titanium−oxygen bond in the metallacycle by a silane to regenerate the catalyst. Mechanistic aspects of the reaction are discussed and the diastereoselectivity of the transformation is studied

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。
• Intramolecular cross-ring enone–alkene photoannelation in 6-(ω-alkenyl)-cyclohex-2-en-1-ones
  作者：A. B. Lakshmi、Jampani Madhusudana Rao

  DOI：10.1039/c39910000476

  日期：——

  The irradiation of some 6-(ω-alkenyl)-cyclohex-2-en-1-ones in micelles gave a carbonyl bridged intramolecular photoadduct but the reaction is restricted to enones tethered to an alkene by not more than a four-carbon chain.

  对胶束中的一些 6-（Ï-烯基）-环己-2-烯-1-酮进行辐照，会产生以羰基为桥的分子内光加成反应，但该反应仅限于与烯烃连接不超过四碳链的烯酮。
• An approach to the total synthesis of dendrobine
  作者：Peter J. Connolly、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00221a033

  日期：1985.10
• Sato, Masayuki; Abe, Yoshito; Takayama, Kazuhisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 241 - 252
  作者：Sato, Masayuki、Abe, Yoshito、Takayama, Kazuhisa、Sekiguchi, Keiko、Kaneko, Chikara、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, MASAYUKI;ABE, YOSHITO;KANEKO, CHIKARA;FURUYA, TOSHIO;INUKAI, NORIYO+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 217-221
  作者：SATO, MASAYUKI、ABE, YOSHITO、KANEKO, CHIKARA、FURUYA, TOSHIO、INUKAI, NORIYO+

  DOI：——

  日期：——