1,3-dicaproyloxypropan-2-one | 73312-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-dicaproyloxypropan-2-one
• 英文别名: 1,3-didecanoyloxypropan-2-one；(3-Decanoyloxy-2-oxopropyl) decanoate
• CAS: 73312-67-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅
• 分子量: 398.583
• InChiKey: FTVZBLRZKKNUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicaproyloxypropan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sn-2-tricaprin-d19
  参考文献：
  名称：

  选择性氘代技术，可帮助您深入了解中链甘油三酸酯的消化过程

  摘要：

  中链甘油三酸酯（MCT）是一种独特的膳食脂肪，具有广泛的健康益处。它们是带有甘油骨架的分子，该骨架在两个外部位置（sn-1和sn-3）和中间位置（sn-2）被中链（6-12个碳原子）脂肪酸酯化。在胃肠道中的脂质消化过程中，胰腺脂肪酶立体选择性地水解这些甘油三酸酯在sn-1和sn-3位置上的酯键，从而导致sn-2单甘油酯和脂肪酸为主要产物。但是，sn-2甘油单酸酯的热力学稳定性低于其sn-1 / 3同行。从sn-2单酸甘油酯到sn-1 / 3单酸甘油酯的异构化或脂肪酸迁移可能会自发发生，并会导致甘油和脂肪酸作为最终产物。在这里，具有选择性氘代脂肪酸链的三癸酸酯（C10）首次用于监测链迁移和胰脂肪酶催化的酯键水解的立体选择性。在生物相关条件下，使用NMR和质谱法研究了中间和最终消化产物。sn-2的水解由于在消化培养基中长期存在未消化的甘油二酯类物质，因此在生物学相关的时间范围内未发生单癸酸酯向

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2015.06.007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 癸酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以20.36%的产率得到1,3-dicaproyloxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS
  [FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES

  摘要：

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。

  公开号：

  WO2021159021A1

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE JAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176859A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其药物组成物，生产这种前药和组成物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，例如本文所披露的那些，包括向需要的患者施用所披露的脂质前药或其药物组成物。
• [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'ETATS NEURODEGENERATIFS
  申请人：BTG INT LTD

  公开号：WO2005018632A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A method is provided for treating a patient in need of therapy for a neurodegenerative disease comprising administering to that patient a therapeutically effective dose of a lipid glyceride comprising a glycerol moiety and a fatty acid moiety, the fatty acid moiety being selected from the group consisting of Ϝ-linolenic acid, dihomo-Ϝ-linolenic acid and arachidonic acid characterised in that the selected fatty acid moiety is attached to the glycerol moiety at its sn-2 position. Preferably the method is that wherein the lipid is administered for a duration and at a dose sufficient to maintain or elevate TGF-β1 levels in the patient to therapeutic levels.

  提供了一种治疗神经退行性疾病患者的方法，包括向该患者施用含有甘油基团和脂肪酸基团的治疗有效剂量的脂质甘油酯，所述脂肪酸基团选自Ϝ-亚麻酸、二油酸和花生四烯酸组成的群体，其特点在于所选的脂肪酸基团附着在甘油基团的sn-2位置。最好的方法是，脂质被施用的持续时间和剂量足以维持或提高患者体内TGF-β1水平至治疗水平。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176868A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。