dichloromethyl phenyl sulfoxide | 30058-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloromethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: alpha-Dichloromethyl phenylsulfoxide；dichloromethylsulfinylbenzene
• CAS: 30058-54-9
• 化学式: C₇H₆Cl₂OS
• 分子量: 209.096
• InChiKey: YASIRFAODXKGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  313.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloromethyl phenyl sulfoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由链烯基芳基酮与二氯甲基苯基亚砜快速合成高取代基呋喃

  摘要：

  从烯基芳基酮和二氯甲基苯基亚砜开始，完成了2-芳基-5-（苯基硫烷基）呋喃的两步合成。通过亚磺酰基将苯硫基成功地转化为其他官能团，从而以良好的总收率得到高度取代的2-芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.049
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到dichloromethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  由链烯基芳基酮与二氯甲基苯基亚砜快速合成高取代基呋喃

  摘要：

  从烯基芳基酮和二氯甲基苯基亚砜开始，完成了2-芳基-5-（苯基硫烷基）呋喃的两步合成。通过亚磺酰基将苯硫基成功地转化为其他官能团，从而以良好的总收率得到高度取代的2-芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.049

文献信息

• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A new synthesis of α-chloroketones from carbonyl compounds with one-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasuhiro Mizu、Taku Kawashima、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00989-8

  日期：1995.1

  A new procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to α-chloroketones is described. Addition of the carbanion of dichloromethyl phenyl sulfoxide with ketones and aldehydes gave the adducts, chloro alcohols, in good yields. Treatment of the chloro alcohols with EtMgBr or lithium diisopropylamide gave one-carbon homologated α-chloroketones via β-oxido carbenoid rearrangement in moderate

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。
• 3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[1,4]OXAZINE AND THIAZINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070265252A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.

  本发明涉及式(I)化合物，所述化合物作为CETP抑制剂是有用的，包含它们的组合物以及使用它们的方法。
• Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2- and 6-Fluoronorepinephrine and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2- and 6-Fluoroepinephrine:  Effect of Stereochemistry on Fluorine-Induced Adrenergic Selectivities
  作者：Shou-fu Lu、B. Herbert、Günter Haufe、Klaus Wilhelm Laue、William L. Padgett、O. Oshunleti、John W. Daly、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jm990599h

  日期：2000.4.1

  Several routes to the enantiomers of fluoronorepinephrines (1) and fluoroepinephrines (2) were explored. A catalytic enantioselective oxazaborolidine reduction and a chiral (salen)Ti(IV) catalyzed asymmetric synthesis of silyl cyanohydrins proved efficacious in the key stereo-defining steps of two respective routes. Binding studies of the catecholamines with alpha(1)-, alpha(2)-, beta(1)-, and beta(2)-adrenergic

  探索了氟去甲肾上腺素（1）和氟肾上腺素（2）对映异构体的几种途径。催化对映选择性恶唑硼烷还原和手性（salen）Ti（IV）催化的甲硅烷基氰醇的不对称合成在两条途径的关键立体定义步骤中被证明是有效的。儿茶酚胺与alpha（1）-，alpha（2）-，beta（1）-和beta（2）-肾上腺素受体的结合研究进行了审查。该测定证实氟取代对（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素对肾上腺素能受体的亲和力有显着影响，这取决于取代的位置。因此，（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素2位上的氟取代基降低了在alpha（1）-和alpha（2）-受体上的活性并增强了在beta（1）-和beta（ 2）-受体，而在6位氟化会降低beta（1）-和beta（2）-受体的活性。氟取代对S-异构体的影响难以预测。
• Reactions of organoboranes with carbanions bearing three potential leaving groups: unusual processes, products and mechanisms
  作者：Basil A. Saleh、Keith Smith、Mark C. Elliott、D. Heulyn Jones、Benson M. Kariuki、Gamal A. El Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.005

  日期：2016.11

  α-chloroalkyl phenyl sulfoxides or reacted with aldehydes to aldol-like products. With X=SO2Ph, the major product was the corresponding α,α-dichloroalkyl phenyl sulfone, apparently formed through a redox reaction. With X=S(O)(NMe)Ph, products of three intramolecular alkyl migrations were obtained with unhindered trialkylboranes. Attempts have been made to gain understanding of the sulfoxide process by investigating

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。