phenyl (3S,5R,6S,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundec-10-enoate | 262375-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (3S,5R,6S,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundec-10-enoate
• CAS: 262375-71-3
• 化学式: C₃₃H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 593.007
• InChiKey: YOUFZVMWWJUXRE-HONRJTJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3S,5R,6S,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundec-10-enoate 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二甲基二环氧乙烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化对映选择性全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...

  DOI：

  10.1021/ja002024b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'R,5'R,6'S,4''S)-3-hydroxy-4-methyl-4-[2,2,5-trimethyl-6-(1-pente-4-yl)-1,3-dioxan-4-yl]pentophenone 在 racemic trans-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)cyclohexane-1,2-diamine 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 phenyl (3S,5R,6S,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化对映选择性全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...

  DOI：

  10.1021/ja002024b