6-amino-8-bromo-2-chloro-9-(2'deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine | 146196-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-amino-8-bromo-2-chloro-9-(2'deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine
• CAS: 146196-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClN₅O₅
• 分子量: 448.661
• InChiKey: ICWGGNMHJUJJOF-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-8-bromo-2-chloro-9-(2'deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以79%的产率得到8-bromo-2-chloro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  与2-氯-2'-脱氧腺苷有关的碱基修饰的核苷

  摘要：

  合成了含有仲6-NH 2基团（5a-c）或8-Br取代基（9）的2-氯-2'-脱氧腺苷（1a）的衍生物。将它们与含有吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶环系统作为各种白血病细胞系抑制剂的环修饰同类物一起进行了测试。。仅8-Br衍生物9表现出抑制活性，而碱基修饰的同类物没有活性。化合物1a在ap K a = 1.4（2'-脱氧腺苷在p K a= 3.8）。质子化发生在N（7），而不是在dA观察到的N（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750715
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 在 吡啶 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-amino-8-bromo-2-chloro-9-(2'deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  与2-氯-2'-脱氧腺苷有关的碱基修饰的核苷

  摘要：

  合成了含有仲6-NH 2基团（5a-c）或8-Br取代基（9）的2-氯-2'-脱氧腺苷（1a）的衍生物。将它们与含有吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶环系统作为各种白血病细胞系抑制剂的环修饰同类物一起进行了测试。。仅8-Br衍生物9表现出抑制活性，而碱基修饰的同类物没有活性。化合物1a在ap K a = 1.4（2'-脱氧腺苷在p K a= 3.8）。质子化发生在N（7），而不是在dA观察到的N（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750715