4-正丁基甲苯 | 1595-05-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-正丁基甲苯
• 中文别名: 4-N-丁基甲苯
• 英文名称: p-butyltoluene
• 英文别名: 1-butyl-4-methylbenzene；4-n-butyltoluene；4-butyltoluene；Benzene, 1-butyl-4-methyl-
• CAS: 1595-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD01075737
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SBBKUBSYOVDBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85°C
• 沸点：
  80°C 10mm
• 密度：
  0,858 g/cm3
• 闪点：
  73°C
• 保留指数：
  1135;1146;1146;1152;1158;1146.1;1151.6;1158.1;1146;1146;1147;1152;1153;1146

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丁基甲苯 在 三乙醇胺 、 氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 7.0h， 以501.3 g的产率得到4-n-butyltrichlorotoluene
  参考文献：
  名称：

  4-正丁基苯甲酰氯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成4‑正丁基苯甲酰氯的方法，包括以下步骤：（1）以过氧化二苯甲酰为催化剂，以三乙醇胺为辅助催化剂，将4‑正丁基甲苯和氯气发生氯代反应制备4‑正丁基三氯甲苯粗品的步骤；（2）在催化剂三氯化铁的参与下，将4‑正丁基三氯甲苯粗品和4‑正丁基苯甲酸发生酰化反应，制备目标产物4‑正丁基苯甲酰氯的步骤。本发明无需使用发烟原料草酰氯，以4‑正丁基甲苯通氯生成4‑正丁基三氯甲苯，再与4‑正丁基苯甲酸反应，生成4‑正丁基苯甲酰氯，反应操作安全简单、三废少、对环境无污染，产品总收率在94%以上，纯度>96%，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108299150A
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-正丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  苄基位置带有离去基团的芳基锌酸酯的新的1,2-迁移：应用于对位碘苄基衍生物，三烷基锌酸酯和亲电试剂的三组分偶联，导致官能化的对位取代苯

  摘要：

  描述了对碘苄基衍生物，三烷基锌酸酯和亲电试剂的三组分偶联。三烷基锌酸锂（R 3 ZnLi）与对碘苄基甲烷磺酸酯反应，得到苄基锌试剂对-RC 6 H 4 CH 2 Zn（L）。该反应通过涉及初始碘/锌交换和所得芳基锌酸酯的1，2-迁移的机理进行。如此制得的苄锌试剂随后用于与亲电子试剂如醛，酮，酰氯，甲苯磺酰氰和氯硅烷的偶合反应，得到各种官能化的p取代的苯。在Barbier条件下的反应，其中在亲电子试剂的存在下生成相应的苄基锌试剂，对于Me 3 ZnLi和衍生自Grignard试剂的锌酸镁R 3 ZnMgBr效果很好。从二乙基1-（对碘苯基）乙基磷酸酯开始的仲苄基锌试剂的产生以及它们与亲电试剂的反应也在巴比尔条件下实现。在这些条件下，酮，烯丙基溴和氯硅烷已成功用作亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00569-9

文献信息

• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• Synthesis of Nitrile‐Bearing Quaternary Centers by an Equilibrium‐Driven Transnitrilation and Anion‐Relay Strategy
  作者：Sébastien Alazet、Michael S. West、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1002/anie.201903215

  日期：2019.7.22

  preparation of nitrile‐containing building blocks is of interest due to their utility as synthetic intermediates and their prevalence in pharmaceuticals. As a result, significant efforts have been made to develop methods to access these motifs which rely on safer and non‐toxic sources of CN. Herein, we report that 2‐methyl‐2‐phenylpropanenitrile is an efficient, non‐toxic, electrophilic CN source for

  有趣的是，有效制备含腈基砌块的原因在于它们作为合成中间体的用途以及它们在药物中的普遍性。结果，已经做出了巨大的努力来开发依赖于更安全，无毒的CN来获取这些基序的方法。在此，我们报道2-甲基-2-苯基丙腈是一种有效的，无毒的，亲电子的CN来源，可通过热力学氮化和​​阴离子中继策略合成含腈的季铵盐中心。这种一锅法过程会导致烷基锂试剂的宝石双官能化，从而产生腈产品。
• Nickel catalyzed cross-coupling of modified alkyl and alkenyl Grignard reagents with aryl- and heteroaryl nitriles: activation of the CCN bond
  作者：Joseph A Miller、John W Dankwardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00075-3

  日期：2003.2

  The nickel catalyzed cross-coupling of alkyl and alkenyl Grignard reagents with aryl nitrile derivatives affords good yields of the corresponding aryl alkanes or aryl alkenes via activation of the CCN bond. To prevent direct addition of the nucleophile to the nitrile group, the reactivity of the Grignard reagent was modulated by reaction with either LiOt-Bu or PhSLi prior to cross-coupling. The optimum

  烷基和链烯基格氏试剂与芳基腈衍生物的镍催化交叉偶联可通过CCN键的活化获得相应的芳基烷烃或芳基烯烃的良好收率。为了防止亲核试剂直接加成到腈基上，格利雅试剂的反应性通过在交叉偶联之前与LiO t- Bu或PhSLi反应来调节。确定最佳催化剂为NiCl 2（PMe 3）2，这是一种方便的，空气稳定的可商购的配合物。
• Iron-catalysed, hydride-mediated reductive cross-coupling of vinyl halides and Grignard reagents
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Mark D. Greenhalgh、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c1cc14622j

  日期：——

  hydride-mediated reductive cross-coupling reaction has been developed for the preparation of alkanes. Using a bench-stable iron(II) pre-catalyst, reductive cross-coupling of vinyl iodides, bromides and chlorides with aryl- and alkyl Grignard reagents successfully gave the products of formal sp(3)-sp(3) cross-coupling reactions.

  已经开发了铁催化的氢化物介导的还原性交叉偶联反应，用于制备烷烃。使用稳定的铁（II）预催化剂，乙烯基碘化物，溴化物和氯化物与芳基和烷基格利雅试剂的还原性交叉偶联成功地产生了正式的sp（3）-sp（3）交叉偶联反应的产物。