5-amino-1-(3-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole | 1174310-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(3-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1174310-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅
• 分子量: 261.714
• InChiKey: TUIFEIKXGUMZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(3-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole 、 原甲酸三乙酯 以58 %的产率得到7-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-7H-imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-咪唑啉-嘧啶类似物的微波辐射合成：物理化学和光物理性质及其对克氏锥虫的生物活性

  摘要：

  吡唑衍生物是具有广泛生物活性的重要药理学试剂。因此，优化它们的合成方法对药物和药物化学具有重要意义。在这项工作中，11 个新的 7-aryl-2,3-dihydro-7 H -imidazo[1,2- c ]pyrazolo[4,3- e]嘧啶 1(ak) 是采用微波辐射条件（150 W，15-45 分钟）合成的。所有化合物都通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 分析进行了全面表征。物理化学性质的计算机预测表明，所有类似物均未违反 Lipinki 规则，预测具有良好的口服生物利用度。类似物显示出对克氏锥虫的低活性。相关实验方法已应用于研究 1(ak) 的光物理性质，描述了它们在取代基作用下的吸收特性。分子组表现出青色发射，使其能够研究溶液中的基本荧光光谱。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135899
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 二硫化碳 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-amino-1-(3-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射方便地合成吡唑-咪唑啉衍生物

  摘要：

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3557

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationship and trypanocidal activity of pyrazole-imidazoline and new pyrazole-tetrahydropyrimidine hybrids as promising chemotherapeutic agents for Chagas disease
  作者：M.E. Monteiro、G. Lechuga、L.S. Lara、B.A. Souto、M.G. Viganó、S.C. Bourguignon、C.M. Calvet、F.O.R. Oliveira、C.R. Alves、F. Souza-Silva、M.S. Santos、M.C.S. Pereira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111610

  日期：2019.11

  search and structure activity relationship (SAR) analysis of pyrazole-imidazoline derivatives revealed enhanced activity when chlorine atom was inserted in meta-positions of the benzene ring. Additionally, we found evidence that both compounds (1c and 1d) have the potential to interact non-covalently with the active site of cruzipain and also inhibit the cysteine proteinase activity of T. cruzi. Collectively

  由于潜在的候选药物临床试验失败，因此对查加斯病的药物治疗仍然是一个重大挑战。当前可用的药物具有有限的功效并引起严重的副作用。因此，在对抗南美锥虫病的过程中迫切需要发现新药。在这里，我们合成并评估了吡唑-咪唑啉（1a-i）和吡唑-四氢嘧啶（2a-i）衍生物对克氏锥虫的相关临床形式的生物学作用。结构-活性关系（SAR），药物目标搜索，主要的活性化合物的物理化学和ADMET性质体外还评估在硅片。吡唑衍生物对Vero细胞无毒性，也无心脏毒性。表型筛选显示两种二氯吡唑-咪唑啉衍生物（1 c和1 d）对锥虫病的锥虫活性高于苯并咪唑（Bz）。这些也是对抗细胞内变形虫的最有效化合物。吡唑化合物中的四氢嘧啶取代咪唑啉完全消除了系列2（ai）衍生物的锥虫杀虫活性。该化合物的理化性质和ADMET特性可预测1c和1d具有良好的渗透性，良好的口服生物利用度，无毒性和致突变性。吡唑核在药物靶点搜索中具有克鲁帕霉素的高
• Synthesis and antileishmanial evaluation of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole derivatives
  作者：Maurício S. dos Santos、Mariana L.V. Oliveira、Alice M.R. Bernardino、Rosa M. de Léo、Veronica F. Amaral、Flavia T. de Carvalho、Leonor L. Leon、Marilene M. Canto-Cavalheiro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.134

  日期：2011.12

  A series of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (4a-g) and 5-amino-1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (5a-g) were synthesized and evaluated in vitro against three Leishmania species: L. amazonensis, L. braziliensis and L. infantum (L. chagasi syn.). The cytotoxicity was assessed. Among the derivatives examined, six compounds emerged as the most active on promastigotes forms of L. amazonensis with IC50 values ranging from 15 to 60 mu M. The reference drug pentamidine presented IC50 = 10 mu M. However, these new compounds were less cytotoxic than pentamidine. Based on these results, the more promising derivative 5d was tested further in vivo. This compound showed inhibition of the progression of cutaneous lesions in CBA mice infected with L. amazonensis relative to an untreated control. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• Synthesis by microwave irradiation of new pyrazole-imidazoline-pyrimidine analogs: Physicochemical and photophysical properties and their biological activity against Trypanosoma cruzi
  作者：Cynthia Nathalia Pereira、José Otávio Rosa、Leonardo da Silva Lara、Lorraine Martins Rocha Orlando、Nathália da Silva Figueiredo、Mirian Claudia de Souza Pereira、Roberto Shigueru Nobuyasu Junior、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135899

  日期：2023.10

  (HRMS) analyses. The in silico prediction of physicochemical properties showed that all analogs do not violate Lipinki's rule with prediction of good oral bioavailability. Analogs showed low activity against T. cruzi. Correlated experimental methods have been applied to investigate the photophysical properties of 1(a-k), describing their absorption properties in function of substituents. The molecular

  吡唑衍生物是具有广泛生物活性的重要药理学试剂。因此，优化它们的合成方法对药物和药物化学具有重要意义。在这项工作中，11 个新的 7-aryl-2,3-dihydro-7 H -imidazo[1,2- c ]pyrazolo[4,3- e]嘧啶 1(ak) 是采用微波辐射条件（150 W，15-45 分钟）合成的。所有化合物都通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 分析进行了全面表征。物理化学性质的计算机预测表明，所有类似物均未违反 Lipinki 规则，预测具有良好的口服生物利用度。类似物显示出对克氏锥虫的低活性。相关实验方法已应用于研究 1(ak) 的光物理性质，描述了它们在取代基作用下的吸收特性。分子组表现出青色发射，使其能够研究溶液中的基本荧光光谱。