5-methoxy-2-(chloroselenyl)benzoyl chloride | 1239668-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(chloroselenyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-(chlorocarbonyl)-4-methoxyphenyl hypochloroselenoite；5-methoxy-2-selenochloroben zoyl chloride；5-methoxy-2-(chloroseleno)benzoyl chloride；(2-Carbonochloridoyl-4-methoxyphenyl) selenohypochlorite
• CAS: 1239668-64-4
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂Se
• 分子量: 284.0
• InChiKey: VRQPHUAYUWJIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(chloroselenyl)benzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-methoxybenzo[1,2-d]isoselenazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  将硒掺入DNA编码库中的化学。

  摘要：

  常规的直接CH H硒化反应具有简单的硒化，有限的原子经济性和复杂的反应体系。在这项工作中，我们设计了苯并硒氮酮作为一种新型的双功能硒化物试剂，用于在铑（III）催化下进行脱氢和脱氢CHH硒化反应。我们表明，使用苯并硒氮唑酮允许以快速，有效的方式生产一系列含有相邻氨基酰基的硒化产物，并具有较高的原子经济性。通过利用酰胺官能团作为亲核试剂，导向基团和酰胺偶联伙伴，证明了该方法的合成应用。这项工作显示出在促进快速构建含硒DNA编码化学文库（SeDEL）方面的巨大潜力，并为开发含硒药物奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202003595
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 disodium diselenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-2-(chloroselenyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Virtual Screening Guided Design, Synthesis and Bioactivity Study of Benzisoselenazolones (BISAs) on Inhibition of c-Met and Its Downstream Signalling Pathways

  摘要：

  c-Met是一种跨膜受体酪氨酸激酶，是抗癌药物的重要治疗靶点。在这项研究中，我们设计了一个包含300种BISAs分子的小型化合物库，其中包括碳水化合物、氨基酸、异硫脲、四甲基硫脲、胍和杂环基团，并利用对接和MM/GBSA筛选出靶向c-Met的化合物。在虚拟筛选的指导下，我们合成了一系列新化合物，并评估了它们对抑制c-Met的自磷酸化及其下游信号通路蛋白的活性。我们发现通过将异硫脲、四甲基硫脲和杂环基团引入Ebselen的C环中获得了一系列苯并硒唑酮（BISAs），包括7a、7b、8a、8b和12c（在MET基因放大肺癌细胞系EBC-1中的IC50值小于20μM），在细胞生长实验结合体外生化实验中表现出比Ebselen更强的抗肿瘤活性。此外，我们还测试了三种不具有MET基因放大/激活的癌细胞系的抗肿瘤活性，包括DLD1、MDA-MB-231和A549。HGF过表达的神经母细胞瘤SK-N-SH细胞对激活MET信号的MET抑制剂敏感。结果显示，我们的化合物可能是非特异性多靶点激酶抑制剂，就像II型小分子抑制剂一样。Western blot分析显示，这些抑制剂抑制了c-MET的自磷酸化及其下游信号通路，如PI3K/AKT和MARK/ERK。结果表明，苯并硒酮可以作为设计c-Met抑制药物引物的支架，并且这项研究为未来抗肿瘤药物设计开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.3390/ijms20102489

文献信息

• Computer-assisted designed “selenoxy–chinolin”: a new catalytic mechanism of the GPx-like cycle and inhibition of metal-free and metal-associated Aβ aggregation
  作者：Zhiren Wang、Yali Wang、Wenrui Li、Zhihong Liu、Zonghua Luo、Yang Sun、Ruibo Wu、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5dt02130h

  日期：——

  Using support from rational computer-assisted design, a novel series of hybrids designed by fusing the metal-chelating agent CQ and the antioxidant ebselen were synthesized and evaluated as multitarget-directed ligands.

  利用理性计算机辅助设计的支持，通过融合金属螯合剂CQ和抗氧化剂ebselen设计的新型混合物系列被合成并评估为多靶点定向配体。
• 苯并异硒唑酮类化合物代谢物、其合成方法及 其应用
  申请人：南京凯熙医学科技有限公司

  公开号：CN106146371B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明提供一种具有通式(Ⅰ)的苯并异硒唑衍生物或其药物学上可接受的盐：其中：R1、R2相同或不同，各自独立为氢、卤素(例如F、Cl)、腈基、硝基、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷硫基、N(C1‑C6烷基)2、NH(C1‑C6烷基)、COOH、SO3H。本发明还提供包含该化合物的药用组合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Design, synthesis and evaluation of clioquinol–ebselen hybrids as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease
  作者：Zhiren Wang、Wenrui Li、Yali Wang、Xiruo Li、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5ra26797h

  日期：——

  A novel series of compounds obtained by fusing the metal-chelating agent clioquinol and the antioxidant ebselen were designed, synthesized and evaluated as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease (AD). Specifically, compared with their parent compounds clioquinol and ebselen, these hybrids demonstrated significant potency in inhibiting self- and Cu(II)-induced amyloid-β (Aβ) aggregation

  设计，合成和评估了通过将金属螯合剂氯喹醇和抗氧化剂依布硒啉融合而获得的一系列新型化合物，这些化合物可作为针对阿尔茨海默氏病（AD）的多靶标配体。具体而言，与它们的母体化合物喹喔啉和依伯硒仑相比，这些杂种显示出显着的抑制自我和Cu（II）诱导的淀粉样β（Aβ）聚集的能力，并充当了杰出的抗氧化剂和生物金属螯合剂。此外，该杂种在依布硒啉相关的药理特性方面显示出显着改善，包括模仿谷胱甘肽过氧化物酶和清除H 2 O 2的能力。在这些分子中，化合物10h被确定为AD治疗的潜在先导化合物。重要的是，发现该化合物具有快速的H 2 O 2清除活性和谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。此外，化合物10h能够有效地分解预制的自我和Cu（II）诱导的Aβ聚集体。此外，在高达2000 mg kg -1的剂量下，10h能够穿透中枢神经系统（CNS），并且在小鼠中没有表现出任何急性毒性。
• Design and synthesis of biotinylated Hexylselen as a probe to identify KGA allosteric inhibitors by a convenient biomolecular interaction assay
  作者：Wei Hou、Jinzhang Fang、Lin Su、Hengyu Ye、Benfang Helen Ruan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.014

  日期：2019.9

  investigation its mechanism of action, we designed and synthesized its biotinylated derivative 2 as a novel probe. From commercially available starting material, 2 was obtained in 6 steps with 13.4% overall yield. It is notable that this practical synthetic route give a template for the preparation of unsymmetrical di-benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-ones. Based on probe 2, we developed a novel biomolecular

  Hexylselen是一种新型的亚微摩尔双KGA / GDH抑制剂，可有效抑制癌细胞，并具有最小的毒性。为了进一步研究其作用机理，我们设计并合成了其生物素化衍生物2作为新型探针。从市售原料中，经6个步骤得到2个，总收率为13.4％。值得注意的是，该实用的合成途径为制备不对称的二苯并[ d ] [1,2]硒烯唑-3（2 H）-酮提供了模板。基于探针2，我们开发了一种新颖的生物分子相互作用测定法，用于方便，可靠地测试KGA变构抑制剂，并通过竞争性实验证实，己基硒醚作为KGA的变构抑制剂，与BPTES具有相同的结合口袋，而与Ebselen没有相同的结合口袋。
• 一种包载链状难溶药物的聚合型胶束及制备方法和应用
  申请人：杭州汉菁生物科技有限公司

  公开号：CN115192524B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明属于药物制剂技术领域，公开了一种包载链状难溶药物的聚合型胶束及制备方法和应用。本发明的聚合型胶束以聚乙烯己内酰胺‑聚乙酸乙烯酯‑聚乙二醇为载体包覆链状含硒类谷氨酰胺酶抑制剂，制得的包载链状难溶药物的聚合型胶束能有效地增加链状含硒谷氨酰胺酶抑制剂的溶解度，还可提高药物在血液中以及肝微粒体中的稳定性，从而提高含硒谷氨酰胺酶抑制剂的生物利用率，同时该聚合型胶束能够增强肿瘤治疗效果。