2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)imidazoline；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1-imidazoline；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂
• 分子量: 214.19
• InChiKey: XYDNTALWFYHWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide

  摘要：

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8237
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 、 乙二胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以81%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉位点I1和I2选择性配体的合成和药理评估。

  摘要：

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00280-7

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Long-range metal–ligand bifunctional catalysis: cyclometallated iridium catalysts for the mild and rapid dehydrogenation of formic acid
  作者：Jonathan H. Barnard、Chao Wang、Neil G. Berry、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2sc21923a

  日期：——

  Formic acid (HCO2H) is an important potential hydrogen storage material, which, in the presence of appropriate catalysts can be selectively dehydrogenated to give H2 and CO2. In this work, well defined N^C cyclometallated iridium(III) complexes based on 2-aryl imidazoline ligands are found to be excellent catalysts for the decomposition of HCO2H–NEt3 mixtures to give H2 and CO2 under mild conditions with high turnover frequencies (up to 147 000 h−1 at 40 °C) and essentially no CO formation. The modular structures of these catalysts have allowed for the construction of structure–activity relationships for the complexes, leading to the rational optimisation of the catalyst structure with respect to both the rate of H2 production and catalyst lifetime. In particular, the presence of the remote γ-NH unit in the ligand is shown to be essential for catalytic activity, without which no reaction occurs. Mechanistic studies suggest that the dehydrogenation is rate-limited by the step of hydride protonation, which is made feasible by the γ-NH unit via an unusual form of long-range metal–ligand bifunctional catalysis involving formic acid-assisted proton hopping.

  甲酸 (HCO2H) 是一种重要的潜在氢储存材料，在适当的催化剂存在下，可以选择性地脱氢生成氢气 (H2) 和二氧化碳 (CO2)。本研究发现，基于 2-芳基咪唑啉配体的明确 N^C 环金属化铱(III) 配合物是 HCO2H–NEt3 混合物分解的优良催化剂，在温和条件下以高周转频率（在 40°C 下可达 147,000 h–1）产生 H2 和 CO2，并几乎没有 CO 的生成。这些催化剂的模块化结构使得能够建立配合物的结构–活性关系，从而合理优化催化剂结构以提高 H2 生产速率和催化剂寿命。特别是，配体中远程的 γ-NH 单元被证明对催化活性至关重要，没有该单元时不发生反应。机理研究表明，脱氢反应的速率受限于氢化物质子化步骤，而这一过程通过 γ-NH 单元以一种不寻常的长程金属–配体双功能催化形式实现，这涉及到甲酸辅助的质子跃迁。
• New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide
  作者：Maria Anastassiadou、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard

  DOI：10.1055/s-2000-8237

  日期：——

  A new one-step method for the preparation of 2-aryl-1H-imidazoles 3, based on the DMSO dehydrogenation of 2-aryl-Δ2-imidazolines, is described. A comparative study between DMSO and 10% Pd/C, the best known catalyst employed in this transformation, has also been developed. Both protocols were carried out at 120°C for 48 hours.

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。
• The Chan–Evans–Lam <i>N</i>-Arylation of 2-Imidazolines
  作者：Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02404

  日期：2016.12.16

  N-Arylation of 2-imidazolines with arylboronic acids promoted by copper(II) acetate in DMSO provides an attractive alternative to the earlier reported transition metal-catalyzed approaches employing (hetero)aryl halides as it taps into the vast reagent space of commercially available boronic acids and proceeds at ambient temperature. Many of the resulting compounds are distinctly lead-like, thus positioning

  DMSO中乙酸铜（II）促进的2-咪唑啉与芳基硼酸的N-芳基化提供了一种较有吸引力的替代方法，可替代先前报道的过渡金属催化的使用（杂）芳基卤化物的方法，因为它利用了可商购的硼酸的广阔试剂空间酸并在环境温度下进行。许多所得化合物明显类似于铅，因此将开发良好的方法定位在面向铅的合成工具箱中。
• PPAR agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US10399958B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Provided herein are compounds I, II or III and compositions useful in increasing PPAR8 activity. The compounds and compositions provided herein are useful for the treatment of PPAR8 related diseases (e.g., muscular diseases, vascular disease, demyelinating disease, and metabolic diseases).

  本文提供了可提高 PPAR8 活性的化合物 I、II 或 III 及组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗 PPAR8 相关疾病（如肌肉疾病、血管疾病、脱髓鞘疾病和代谢性疾病）。