2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-imidazole | 52091-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole；2-(4-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 52091-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ZEVQPQCOLBCVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  374.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-imidazole 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基序的T形离子液晶：探索C-2咪唑碳原子的取代

  摘要：

  在本文中，描述了所谓的刚性核T形咪唑鎓离子液晶的第一个例子，其中咪唑鎓环的C-2原子被装饰有一个或两个烷氧基链的芳基部分取代。烷氧基链的长度从6到18个碳原子不等（n= 6、10、14-18）。带有一条长烷氧基链的化合物仅显示近晶A相，而包含两条烷氧基链的盐则表现出近晶A相，多连续立方相和六方柱状相，这由偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线X射线证明衍射。提出了用于中间相中分子自组装的结构模型。发现咪唑鎓头基和碘化物抗衡离子在六方柱状相的柱的中央部分采取特殊的取向。1,3-二甲基-2- [3,4-双（十五烷氧基）苯基]咪唑碘鎓盐显示的对映立方相具有多连续Pm m结构体。据我们所知，这是这种对称的热致立方中间相的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001921
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-imidazolidine 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene

  摘要：

  2-咪唑啉可以通过醛和乙二胺在氢氧化钾存在下与分子碘反应，容易制备，产率相当不错。此外，所获得的2-咪唑啉在室温下使用（二乙酸氧碘）苯顺利氧化为相应的咪唑，相应产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923604

文献信息

• A cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>)–NHC complex as a recyclable catalyst for acceptorless dehydrogenation of alcohols to carboxylic acids
  作者：Dhrubajit Borah、Biswajit Saha、Bipul Sarma、Pankaj Das

  DOI：10.1039/d0dt02341h

  日期：——

  two new [C, C] cyclometalated Ir(III)–NHC complexes, [IrCp*(C∧C:NHC)Br](1a,b), [Cp* = pentamethylcyclopentadienyl; NHC = (2-flurobenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazoline-2-ylidene (a); (2-flurobenzyl)-1-(4-formylphenyl)-1H-imidazoline-2-ylidene (b)] via intramolecular C–H bond activation. The molecular structure of complex 1a was determined by X-ray single crystal analysis. The catalytic potentials

  在这项工作中，我们合成了两个新的[C，C]环金属化的Ir（III）–NHC配合物[IrCp *（C∧C：NHC）Br]（1a，b），[Cp * =五甲基环戊二烯基；NHC ＝（2-氟苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-1H-咪唑啉-2-亚烷基（a）；（2-氟苄基）-1-（4-甲酰基苯基）-1 H-咪唑啉-2-亚烷基（b）]通过分子内C–H键激活。配合物1a的分子结构通过X射线单晶分析确定。探索了配合物的催化潜力，用于伴随有氢气逸出的醇的无受体脱氢成羧酸。在相似的实验条件下，复合物1a被发现比复杂的1b稍微更有效率。使用0.1 mol％的配合物1a，在短时间内反应时间短且催化剂载量低的情况下，对于各种脂肪族和芳香族醇（包括涉及杂环的醇），都获得了良好/优异的羧酸/羧酸酯收率。值得注意的是，我们的方法可以以克为单位从苄醇生产苯甲酸，催化剂与底物的比例低至1：5000，TON值为4550。此外，该催
• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of New (5R,8R,10R)-Ergoline Derivatives with Antihypertensive or Dopaminergic Activity.
  作者：Sachio OHNO、Yuko ADACHI、Masayuki KOUMORI、Kiyoshi MIZUKOSHI、Mitsuaki NAGASAKA、Kenji ICHIHARA、Ei-ichi KATO

  DOI：10.1248/cpb.42.1463

  日期：——

  containing nitrogen atoms to afford the new ergolines. (5R,8R,10R)-8-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-6-methylergoline (4s, maleate: BAM-1110) exhibited potent dopaminergic activity, about 18-fold greater than that of bromocriptine mesylate. (5R,8R,10R)-8-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-6-propylergoline (8b, fumarate: BAM-1602) showed extremely potent dopaminergic activity, being about 220 and 1.15 times more active

  合成了一系列新的（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物，并在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱导的黑质病变大鼠中测试了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8R，10R）-6-烷基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-甲基麦角灵（4s，马来酸酯：BAM-1110）表现出强力的多巴胺能活性，比溴隐亭高约18倍甲磺酸酯 （5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-丙基麦角灵（8b，富马酸酯：BAM-1602）显示出极强的多巴胺能活性，约为220和1。活性分别比溴隐亭甲磺酸盐和甲磺酸培高利特高15倍。几种化合物表现出有效的抗高血压活性。讨论了抗高血压和多巴胺能活动的构效关系。
• Palladium- and Copper-Mediated Direct C-2 Arylation of Azoles — Including Free (NH)-Imidazole, -Benzimidazole and -Indole — Under Base-Free and Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200500957

  日期：2006.3

  thiazole, oxazole, N-methylimidazole and N-arylimidazoles, as well as of free (NH)-imidazole, -benzimidazole and -indole, with aryl iodides under ligandless and base-free conditions are described. Complete selectivity has been achieved under these unprecedented conditions, which allow the use of substrates containing base-sensitive groups, such the NH groups of imidazole, benzimidazole or indole, without

  首次钯和铜介导的噻唑、恶唑、N-甲基咪唑和 N-芳基咪唑以及游离 (NH)-咪唑、-苯并咪唑和-吲哚的 C-2 芳基化，在无配体和碱-描述了免费条件。在这些前所未有的条件下实现了完全的选择性，允许使用含有碱敏感基团的底物，例如咪唑、苯并咪唑或吲哚的 NH 基团，而无需事先保护。在游离(NH)-咪唑、-苯并咪唑和-吲哚的芳基化反应中未检测到N-芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Heterocyclic derivatives of
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04218458A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  Novel heterocyclic derivatives of (4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  新型杂环衍生物(4-芳氧甲基-1,3-二氧杂环戊二烷-2-基)甲基-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，可用作抗真菌和抗菌剂。