2,4-二氨基-6-巯基嘧啶 | 56-08-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氨基-6-巯基嘧啶
• 中文别名: 2,3-二硝基甲苯
• 英文名称: 2,6-diamino-3H-pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 2,6-Diamino-3H-pyrimidin-4-thion；2,6-diamino-4(1H)-pyrimidinethione；2,4-Diamino-6-mercaptopyrimidine；2,6-diamino-1H-pyrimidine-4-thione
• CAS: 56-08-6
• 化学式: C₄H₆N₄S
• mdl: MFCD01562282
• 分子量: 142.184
• InChiKey: SOUUDGAWOJKDRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  289.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-巯基嘧啶 生成 6-Methylthio-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  O.sup.6 -benzylated guanine, guanosine and 2'-deoxyguanosine compounds

  摘要：

  O.sup.6-苄基化鸟嘌呤鸟苷和2'-脱氧鸟嘌呤鸟苷化合物的化学式为 ##STR1## 其中Z为氢， ##STR2## 而R为苄基或取代苄基，这些化合物会导致哺乳动物细胞中O.sup.6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）活性的耗竭。这些化合物可以被用于治疗多种肿瘤，通过将其注入到宿主体内以减少宿主体内肿瘤细胞中AGT的水平，从而增加宿主体对抗肿瘤烷基化剂的反应性，包括氯乙基化剂，如氯乙基亚硝酰脲。

  公开号：

  US05352669A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 生成 2,4-二氨基-6-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  O.sup.6 -benzylated guanine, guanosine and 2'-deoxyguanosine compounds

  摘要：

  O.sup.6-苄基化鸟嘌呤鸟苷和2'-脱氧鸟嘌呤鸟苷化合物的化学式为 ##STR1## 其中Z为氢， ##STR2## 而R为苄基或取代苄基，这些化合物会导致哺乳动物细胞中O.sup.6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）活性的耗竭。这些化合物可以被用于治疗多种肿瘤，通过将其注入到宿主体内以减少宿主体内肿瘤细胞中AGT的水平，从而增加宿主体对抗肿瘤烷基化剂的反应性，包括氯乙基化剂，如氯乙基亚硝酰脲。

  公开号：

  US05352669A1

文献信息

• The synthesis of 7-deazaguanines as potential inhibitors of guanosine triphosphate cyclohydrolase I
  作者：Colin L Gibson、Salvatore La Rosa、Kyuji Ohta、Peter H Boyle、Fabien Leurquin、Alexandra Lemaçon、Colin J Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.030

  日期：2004.1

  compounds can be prepared. These methods supplement our previous work that established routes for the synthesis of 7- and 8-substituted 7-deazaguanines. Emphasis is placed on the properties of 2-thioalkyl pyrimidines as intermediates because they provide the basis for a traceless solid-state synthesis of purines, pteridines, and their analogues. Compounds prepared have been assessed in a primary screen for

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。
• Convenient and mild synthesis and characterisation of some new Schiff bases
  作者：H. Naeimi、Z. S. Nazifi

  DOI：10.4314/bcse.v27i1.16

  日期：——

  Some new Schiff bases were synthesized by the condensation between 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and various diamines in 2:1 molar ratio. These pure products were prepared in methanol solution under mild reaction conditions to afford good to high yields. The structures of the products have been characterized by several techniques using elemental analysis (CHN), FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra.

  一些新的设计氨基酸通过2-羟基-1-萘甲醛与各种二胺以2:1的摩尔比缩合合成。这些纯产品是在温和反应条件下的甲醇溶液中制备的，得到良好的至高的产率。产品的结构通过几种技术进行表征，包括元素分析（CHN）、红外光谱（FT-IR）、氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱。
• Synthesis and antibacterial activities of new 1β-methylcarbapenems having aminopyrimidinylthioether moiety
  作者：K.S. Lee、J.H. Lim、Y.K. Kang、K.H. Yoo、D.C. Kim、K.J. Shin、D.J. Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.003

  日期：2006.11

  The synthesis of new 1beta-methylcarbapenems 1a-d bearing aminopyrimidinylthioether moiety at C-5 position of pyrrolidine ring and their antibacterial activities are described. All the compounds exhibited potent antibacterial activity. Of these carbapenems, 1d showed the best combination of antibacterial activity and stability to dehydropeptidase-I (DHP-I).

  描述了在吡咯烷环的C-5位带有氨基嘧啶亚基硫醚部分的新的1beta-甲基咔啉1a-d的合成及其抗菌活性。所有化合物均显示出有效的抗菌活性。在这些碳青霉烯中，1d显示出对脱氢肽酶-I（DHP-I）的抗菌活性和稳定性的最佳组合。
• Novel cephalosporin compounds and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030166922A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to a novel cephalosporin compound in which thiomethylthio chain is introduced into C-3 position of cephem ring and pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolysable ester, hydrate, solvate or isomer thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound and to a process for preparing the compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，其中在头孢环的C-3位置引入硫甲基硫链，并且是药学上可接受的无毒盐，生理可水解的酯，水合物，溶剂化物或其异构体。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物以及制备该化合物的方法。
• Synthesis and Structure of New Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives with Calcium Channel Antagonist Activity
  作者：Alfredo Pastor、Ramón Alajarin、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Miguel Fau de Casa-Juana、Carlos Sunkel、Jaime G. Priego、Isabel Fonseca、Julia Sanz-Aparicio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85291-1

  日期：1994.1

  3-d]pyrimidine derivatives were synthesized by reaction of aryl-methyleneacetoacetates with different aminopyrimidines. The solid-state structure of the methyl 5-(3′-chlorophenyl)-7-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate shows that these compounds can adopt some of the most important structural features of the 1,4-dihydropyridine calcium channel blockers. The

  通过使芳基-亚甲基乙酰乙酸酯与不同的氨基嘧啶反应，合成了几个系列的吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。甲基5-（3'-氯苯基）-7-甲基-4-氧代-2-硫代氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的固态结构-6-羧酸盐表明这些化合物可以采用1,4-二氢吡啶钙通道阻滞剂的一些最重要的结构特征。通过与通常的参考化合物硝苯地平比较，提出了具有不同氨基杂环的合成方法的范围和局限性，以及它们的钙拮抗活性的初步评估。