ethyl 2-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylate | 784149-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(6-Bromo-pyridin-3-ylmethyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 784149-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: AEVCAMSUDCZFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylate 、 5-甲基-2-苯基-4-(2-丙烯基)噁唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 caesium carbonate 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到2-{6-[3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-pyridin-3-ylmethyl}-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID AS PPAR MODULATORS
  [FR] ACIDES CARBOXYLIQUES ALPHA-SUBSTITUES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOME (PPAR)

  摘要：

  式(I)的α-取代羧酸，其中R'和R2如规范中定义，R3为A)式(II)；B)式(III)；C)式(IV)；和D)式(V)；其中Y、Art、Are、AP、R4、R5、R6、R7、R6、R9、R9a、R10、R'、R12、R17、环A和p如规范中定义；含有所述化合物或其盐的有效量的药物组合物对于治疗PPAR，特别是PPAR α/y相关的疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖和炎症性疾病是有用的。

  公开号：

  WO2004092145A1
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠酸乙酯 、 2-溴-5-(溴甲基)吡啶 在 ammonium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 2-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha substituted carboxylic acids

  摘要：

  式(I)的α取代羧酸，其中R1和R2如规范中定义，R3为，其中Y、Ar1、Ar2、Ar3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R9a、R10、R11、R12、R17、环A和p如规范中定义；含有所述化合物或其盐的有效量的药物组合物对于治疗PPAR，特别是PPAR α/γ相关疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖和炎症性疾病是有用的。

  公开号：

  US20050187266A1

文献信息

• Intermolecular palladium-catalyzed coupling of 2-halopyridines and alcohols for the preparation of pyridine ether PPAR agonists
  作者：Paul S. Humphries、Simon Bailey、Quyen-Quyen T. Do、Jack H. Kellum、Guy A. McClellan、David M. Wilhite

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.133

  日期：2006.7

  A series of pyridine ether PPAR agonists were synthesized through intermolecular palladium-catalyzed coupling of 2-halopyridines and alcohols. This method proved to be versatile, efficient, and amenable to parallel synthesis.

  通过分子间钯催化的2-卤代吡啶和醇的偶联，合成了一系列吡啶醚PPAR激动剂。该方法被证明是通用的，有效的并且适合于平行合成。
• EP1615899A1
  申请人：——

  公开号：EP1615899A1

  公开（公告）日：2006-01-18