3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosylacetate | 137037-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosylacetate
• 英文别名: 1,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R)-4,6-diacetyloxy-5-azido-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137037-71-9
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: XNCHAEIOCATQMJ-BKVIZEMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosylacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成新的三唑衍生的糖肽作为α-dystroglycan粘蛋白的类似物。

  摘要：

  α-Dystroglycan（α-DG）粘蛋白对于维持肌纤维的结构和功能稳定性至关重要，并且在糖基化程度低时，它们直接参与病理过程，例如营养不良性糖病。因此，这项工作报告了新的1,2,3-三唑衍生的糖基氨基酸αGlcNAc-1-O-三唑-2Manα-ThrOH（1）和Gal-β1,4-αGlcNAc-1-O-三唑的合成-2Manα-ThrOH（2），然后固相组装得到相应的糖肽NHAcThrVal [αGlcNAc-1-triazol-2Manα] ThrIleArgGlyOH（3）和NHAcThrVal [Gal-β1,4-αGlcNAc-1-triazol-2Manα] ThrIleArgGlyOH（4）作为α-DG粘蛋白的类似物。铜（I）辅助合成1（72％）和2（35％）的糖基氨基酸1，叠氮化物-糖基氨基酸αManN3-FmocThrOBn（5）与相应的炔烃官能化糖2'-丙炔基-αGl

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.004
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl nitrate 、 sodium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosylacetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的三唑衍生的糖肽作为α-dystroglycan粘蛋白的类似物。

  摘要：

  α-Dystroglycan（α-DG）粘蛋白对于维持肌纤维的结构和功能稳定性至关重要，并且在糖基化程度低时，它们直接参与病理过程，例如营养不良性糖病。因此，这项工作报告了新的1,2,3-三唑衍生的糖基氨基酸αGlcNAc-1-O-三唑-2Manα-ThrOH（1）和Gal-β1,4-αGlcNAc-1-O-三唑的合成-2Manα-ThrOH（2），然后固相组装得到相应的糖肽NHAcThrVal [αGlcNAc-1-triazol-2Manα] ThrIleArgGlyOH（3）和NHAcThrVal [Gal-β1,4-αGlcNAc-1-triazol-2Manα] ThrIleArgGlyOH（4）作为α-DG粘蛋白的类似物。铜（I）辅助合成1（72％）和2（35％）的糖基氨基酸1，叠氮化物-糖基氨基酸αManN3-FmocThrOBn（5）与相应的炔烃官能化糖2'-丙炔基-αGl

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.004

文献信息

• Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from
  申请人：Chembiomed Ltd.

  公开号：US04195174A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  O-acetylated glycals react with ceric ammonium nitrate in the presence of sodium azide to provide, in good yield, O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates. These nitrates can be used to prepare 2-amino-2-deoxy sugars, such as D-galactosamine and lactosamine. The O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates can alternately be converted to O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl halides which are useful in the preparation of O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosides, which in turn can be reduced to 2-amino-2-deoxy glycosides. Of particular interest are the syntheses of 2-amino-2-deoxy glycosides which correspond to the terminal units of the antigenic determinant for the human A blood group. Attachment of these glycosides to a solid support provides immunoabsorbents which efficiently and preferentially absorb anti-A antibodies from blood plasma.

  O-乙酰化的糖醛与偏铈铵硝酸盐在存在硝酸钠的情况下反应，产生良好产率的O-乙酰化2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐。这些硝酸盐可用于制备2-氨基-2-脱氧糖类，如D-半乳糖胺和乳糖胺。O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐可被转化为O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基卤化物，这些卤化物在制备O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖苷时很有用，而后者可以还原为2-氨基-2-脱氧糖苷。特别感兴趣的是合成对应于人类A血型抗原决定簇的2-氨基-2-脱氧糖苷。将这些糖苷连接到固定支持体上可提供有效地吸附血浆中的抗A抗体的免疫吸附剂。