2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate | 87992-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: [2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 87992-00-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD16617692
• 分子量: 212.633
• InChiKey: ZCDHPLQWTJGVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到1-(3-氯苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过偶合酶再生的偶合酶系统将前手性芳族酮生物催化还原为光学纯醇

  摘要：

  开发了一种简单，高效且经济的双相无细胞体系，用于生物催化还原前手性芳族酮，从而提供对映纯醇。该系统的特征在于使用无细胞提取物的内源酶来形成酶偶联的NADPH回收系统。此外，与分离的酶相比，它提供了比全细胞更高的生产率，并大大简化了生物催化剂的制备过程。通过这种无细胞体系，各种手性芳族酮，特别是α-取代的苯乙酮衍生物，被还原为手性醇，对映体过量（ee）极好，且收率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.069
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-chlorophenyl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene: a convenient, efficient and clean preparation of α-acetoxy ketones
  作者：Guisheng Deng、Jing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene in wet acetonitrile at room temperature afforded the corresponding α-acetoxy ketones in 55–93% yields. The salient features of this reaction are the effective utilization of PhI(OAc)2, high chemoselectivity, excellent yields, mild reaction conditions and the experimental simplicity. A plausible mechanism has been proposed

  室温下，银（I）催化的末端炔烃与（二乙酰氧基碘）苯在湿乙腈中的反应以55-93％的产率提供了相应的α-乙酰氧基酮。该反应的显着特征是有效利用PhI（OAc）2，高化学选择性，优异的收率，温和的反应条件和实验简便性。根据实验结果，提出了一种合理的机制。
• Peroxide-Free Pd(II)-Catalyzed Ortho Aroylation and Ortho Halogenation of Directing Arenes
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01170

  日期：2016.7.15

  A Pd(II)-catalyzed peroxide-free ortho aroylation of directing arenes has been developed via cross dehydrogenative coupling (CDC) in the presence of the terminal oxidant Cu(OAc)2·H2O. Ortho aroylation of directing arenes proceeds via decarbonylation of the in situ generated phenyl glyoxal, which is obtained from 2-acetoxyacetophenone in the presence of the oxidant Cu(OAc)2·H2O. However, changing the

  在末端氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，通过交叉脱氢偶联（CDC）开发了Pd（II）催化的无氧芳烃直接芳烃芳烃化。原位产生的苯基乙二醛，这是从2-乙酸基苯乙酮于氧化剂的Cu（OAc）的存在下获得的2 ·H 2 O.然而，改变氧化剂的CuX 2（X =氯，溴）独家提供二邻卤化的2-芳基苯并噻唑。在卤化过程中，CuX 2兼具卤素源和助氧化剂的双重作用。
• Metal -free PhI(OAc)₂-oxidized decarboxylation of propiolic acids towards synthesis of α-acetoxy ketones and insights into general decarboxylation with DFT calculations
  作者：Tianyong Gao、Yawen Yang、Liangzhen Hu、Dan Luo、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d2ob02281h

  日期：——

  A metal-free oxidative decarboxylation reaction of propiolic acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. This decarboxylative C–O bond-forming reaction used a combination of (diacetoxyiodo)benzene and aromatic, heteroaromatic or aliphatic propiolic acids to give the corresponding α-acetoxy ketones. Preliminary mechanistic studies based on both DFT calculations and high-resolution

  描述了由高价碘 ( III ) 试剂介导的丙炔酸的无金属氧化脱羧反应。这种脱羧 C-O 键形成反应使用 (diacetoxyiodo) 苯和芳族、杂芳族或脂肪族丙炔酸的组合，得到相应的 α-乙酰氧基酮。基于 DFT 计算和高分辨率质谱 (HRMS) 的初步机理研究表明，反应通过脱羧作用进行，形成炔丙基碘化物中间体。该反应为现有的 α-酰氧基酮的独家合成方法提供了一种有吸引力的替代方法。