2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl acetate | 842155-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: [2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 842155-19-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: DEGYTYDLUPFQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  334.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl acetate 在 盐酸 、 industrial methylated spirits 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(3-溴苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2B RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT2B

  摘要：

  化合物的分子式：（I）、（II）、（IIIa）、（IIIb）、（IVa）和（IVb）：或其药用可接受的盐，用作药物，特别用于治疗通过拮抗5-HT2B受体缓解的病症。

  公开号：

  WO2005012263A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙炔酸的无金属 PhI(OAc)2 氧化脱羧反应合成 α-乙酰氧基酮以及通过 DFT 计算对一般脱羧反应的洞察

  摘要：

  描述了由高价碘 ( III ) 试剂介导的丙炔酸的无金属氧化脱羧反应。这种脱羧 C-O 键形成反应使用 (diacetoxyiodo) 苯和芳族、杂芳族或脂肪族丙炔酸的组合，得到相应的 α-乙酰氧基酮。基于 DFT 计算和高分辨率质谱 (HRMS) 的初步机理研究表明，反应通过脱羧作用进行，形成炔丙基碘化物中间体。该反应为现有的 α-酰氧基酮的独家合成方法提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob02281h

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。
• Copper(II) and 2,2′-Biimidazole-promoted Novel Reaction of 4,4,4-Trifluoro-1-phenylbutane-1,3-diones with Iodobenzene Diacetate
  作者：Chunmei Zhou、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201090069

  日期：2010.2

  A new and efficient way was developed to carry out the reaction of 4,4,4‐trifluoro‐1‐phenylbutane‐1,3‐dione with iodobenzene diacetate under the assistance of Cu(II) and 2,2′‐biimidazole at a low temperature in excellent yield. 2‐Acetoxyacetophenone was obtained unexpectedly.

  在Cu（II）和2,2'-联咪唑的协助下，开发了一种新的高效方法来进行4,4,4-三氟-1-苯基丁烷-1,3-二酮与碘代苯二乙酸的反应。低温，产率高。意外地获得了2-乙酰氧基苯乙酮。
• NOVEL ANILINE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160362368A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  [Problem] The present invention provides a novel compound having an S 1 P 1 receptor antagonistic activity. [Solution] The present invention provides a compound represented by the general formula (I): (in the formula, R 1 , R 2 and R 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a halo C 1-6 alkyl group or the like, R 4 is a C 1-6 alkyl group or the like, R 5 is a C 1-6 alkyl group or the like, R 6 is a C 1-6 alkyl group or the like, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 8 is a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a halo C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, and R 9 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical compositions containing same, and use thereof. The compounds of the present invention have an excellent S1P 1 receptor antagonistic activity and therefore are useful as an agent for the treatment or prevention of autoimmune diseases and the like.

  本发明提供一种具有S1P1受体拮抗活性的新型化合物。本发明提供一种由通式（I）表示的化合物：（在该式中，R1、R2和R3分别为氢原子、卤原子、C1-6烷基、卤代C1-6烷基或类似物，R4为C1-6烷基或类似物，R5为C1-6烷基或类似物，R6为C1-6烷基或类似物，R7为氢原子、卤原子、C1-6烷基或类似物，R8为卤原子、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R9为氢原子或C1-6烷基）或其药学上可接受的盐，含有该化合物的药物组合物以及其用途。本发明的化合物具有优异的S1P1受体拮抗活性，因此可用作治疗或预防自身免疫疾病等的药物。
• 5-Ht2b Receptor Antagonists
  申请人：Borman Richard Anthony

  公开号：US20090018150A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of formulae: (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IVa) and (IVb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as pharmaceuticals, in particular for the treatment of a condition alleviated by antagonism of a 5-HT 2B receptor.

  化合物的分子式为：(I)，(II)，(IIIa)，(IIIb)，(IVa)和(IVb)；或其药学上可接受的盐，用于制作药品，特别是用于治疗通过5-HT2B受体拮抗缓解的疾病。