methyl 6-[(3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-6-oxohexanoate | 848302-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-[(3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 6-[(3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-6-oxohexanoate
• CAS: 848302-21-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 452.574
• InChiKey: ZRUCKKRTELHYLR-ZTCOLXNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-6-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 N,N'-dibenzylbiotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3 S，7a R）-6-苄基-7-羟基-3-苯基四氢-5 H-咪唑并[1,5- c ] [1,3]噻唑-5-酮的非对映选择性酰胺烷基化反应：高效合成（+）-生物素

  摘要：

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。

  DOI：

  10.1021/jo0488107
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 6-[(3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  （3 S，7a R）-6-苄基-7-羟基-3-苯基四氢-5 H-咪唑并[1,5- c ] [1,3]噻唑-5-酮的非对映选择性酰胺烷基化反应：高效合成（+）-生物素

  摘要：

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。

  DOI：

  10.1021/jo0488107

文献信息

• Diastereoselective Amidoalkylation of (3<i>S</i>,7a<i>R</i>)-6-Benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetra- hydro-5<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazol-5-one :  A Short and Highly Efficient Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo0488107

  日期：2005.3.1

  A short and highly efficient synthesis of (+)-biotin in 10 steps with 20% overall yield has been achieved from l-cysteine involving amidoalkylation of hydroxy imidazothiazolone 4 via an acyliminium ion intermediate to furnish C-7-substituted imidazothiazolones 5b as the key step.

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。