Ns-Asp(OH)-OH | 1316250-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ns-Asp(OH)-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butanedioic acid
• CAS: 1316250-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₈S
• 分子量: 318.264
• InChiKey: AAVZAXHDSZKDFT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 邻硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到Ns-Asp(OH)-OH
  参考文献：
  名称：

  从l-天门冬氨酸的微波辅助合成（S）-N保护的高丝氨酸γ-内酯

  摘要：

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo2008093

文献信息

• Environmentally Friendly SPPS II: Scope of Green Fmoc Removal Protocol Using NaOH and Its Application for Synthesis of Commercial Drug Triptorelin
  作者：Adam Přibylka、Viktor Krchňák、Eva Schütznerová

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00599

  日期：2020.7.17

  temperature, and reaction time. An alternative 3:1 protocol was examined using various amino acids, and only Gly required the optimization of the Fmoc removal cocktail composition. The optimized protocol used to remove Fmoc from Gly residue was proved by the synthesis of Leu-enkephalin. We also investigated the stability of the conventional amino acid side-chain-protecting groups, t-Bu, Boc, Trt, and

  随着合成基于肽的药物时考虑环境影响并扩展最近发表的简短交流报告的需求日益增加，我们在此提出了对绿色Fmoc去除方案的全面评估。我们的规程避免使用危险成分（使用哌啶为碱，使用二氯甲烷（DCM）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂），并依赖于绿色矿物碱NaOH与较绿色溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）与MeOH混合使用。对于原始的Fmoc去除混合物（溶剂比例为1：1），我们评估了所用2-MeTHF的质量/纯度，放大，2-MeTHF / MeOH的比例，所用氢氧化物，温度和反应时间的影响。使用各种氨基酸检查了替代的3：1方案，只有Gly需要优化Fmoc去除混合物的组成。亮脑啡肽的合成证明了用于从Gly残基中去除Fmoc的优化方案。我们还研究了常规氨基酸侧链保护基团t的稳定性-Bu，Boc，Trt和Pbf，以及天冬酰胺的形成是Fmoc固相肽合成（SPPS）期间发生的不良副反应。该合成策略的
• Unified sensing of the concentration and enantiomeric composition of chiral compounds with an achiral probe
  作者：Archita Sripada、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.008

  日期：2022.6

  Long-standing impracticalities with optical chiral compound sensing have limited the potential and acceptance of high-throughput experimentation technology despite the introduction of commercially available circular dichroism (CD) microplate readers. Chiroptical asymmetric reaction sensing typically requires UV or fluorescence measurements in combination with CD analysis to determine yield and enantiomeric

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。
• A Microwave-Assisted Synthesis of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Protected Homoserine γ-Lactones from <scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Suneel P. Singh、Alex Michaelides、A. Rod Merrill、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo2008093

  日期：2011.8.19

  A three-pot preparation of (S)-N-protected homoserine γ-lactones is presented. Conversion of N-protected l-aspartic acid to an oxazolidinone is followed by selective reduction/acid-catalyzed cyclization to deliver the lactones. Microwave irradiation proved valuable for improving the latter reaction steps in some cases.

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。