1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine sulfate | 1231249-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine sulfate
• 英文别名: GlcAc4-NH2*H2SO4
• CAS: 1231249-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉*H₂O₄S
• 分子量: 445.402
• InChiKey: SKCWOJZZJHMKCU-XAWYEFCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  215.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine sulfate 在 barium hydroxide octahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇糖苷类衍生物、制备和用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类白藜芦醇糖苷类衍生物，可用用于治疗骨关节炎，本发明还公开了其制备方法还有它们的药物组合物。本发明公开的化合物I、II具有治疗因增龄、肥胖、劳损、创伤、关节先天性异常、关节畸形、免疫功能异常等诸多因素引起的关节软骨退化损伤、关节边缘和软骨下骨反应性增生性骨关节炎疾病的用途。

  公开号：

  CN112110966A
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 24.17h， 以76.3%的产率得到1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine sulfate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of chiral N-glycosylated amino acids

  摘要：

  首次通过将1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖胺硫酸盐（2）与手性Fmoc保护氨基酸以及DIC、HOBt和DIEA在温和条件下偶联，合成了五种设计的手性糖基化氨基酸。通过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振以及电喷雾质谱对这五种新化合物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-010-0133-6

文献信息

• 一种两亲性菱形超分子金属大环及其制备方 法和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN112142811B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种两亲性菱形超分子金属大环化合物及其制备方法和应用，所述的两亲性菱形超分子金属大环化合物的结构如式(I)所示。本发明所述两亲性菱形超分子金属大环化合物的制备方法，包括如下步骤：将葡萄糖基团修饰的120°双吡啶配体L和甲氧基官能化的60°双铂受体A等摩尔比混合，利用二者Pt(II)‑N之间的定向配位键自组装形成两亲性菱形超分子金属大环化合物。本发明还提供了所述两亲性菱形超分子金属大环化合物在制备药物载体中的应用。
• Facile synthesis of urea-and thiocarbamate-tethered glycosyl beta-amino acids
  作者：Hanbing Teng、Zengwei Zhang、Yifan Zhou、Zhiyong Chen、Qi Chen、Yang Liu、Wenjin Xu

  DOI：10.1039/c5ra10622b

  日期：——

  N-glycosyl amino acid while the main chain is replaced with β-amino acid chain. The linkage is an isostere of natural N-linked bond but exhibits competitive stability to chemical and enzymatic hydrolysis. This facile route is benefit from the choice of the commercially available L-aspartic acid as starting material, which not only provides a β-amino acid moiety, but also the α-carboxy group could be transformed

  我们在这里描述了一种在温和条件下合成一系列新的脲基和硫代氨基甲酸酯系的糖基β-氨基酸的有效方法。这些糖基β-氨基酸是基于天然的N-连接的糖苷精心设计的。它们具有与天然N-糖基氨基酸相同的侧链长度，而主链被β-氨基酸链取代。该键是天然的N-键的等排体，但是对化学和酶促水解显示出竞争稳定性。这种便捷的路线得益于选择市售L-天冬氨酸作为起始原料，其不仅提供β-氨基酸部分，而且还可以方便且经济地将α-羧基转化为活性异氰酸酯。通过使异氰酸酯与适当保护的糖基胺和糖基硫醇反应，可以容易地获得预期的糖基β-氨基酸。